Comparison of aggregation properties and photodynamic activity of phthalocyanines and azaphthalocyanines

Spectroscopic characterization and aggregation of azine compounds in different media

“…Previously, it has been reported that aggregation of some PS in organic solutions can be suppressed by peripheral substitution with long alkyl chains or bulky substituents [36]. Several authors have also confirmed that bulky lipophilic substituents ensure good monomerization, with the tert-butyl group having previously been found to inhibit dimerization is more than long alkyl chains [37,38].…”

“…The lower aggregation of the new derivative NRBr is a very important result due to aggregation shortening the triplet-state lifetimes and reducing the singlet oxygen quantum yield [37]. Also from a biological viewpoint, it was expected that the new compound, compared to the starting reagent, would predominate as monomers (active form) in cell membranes, so this could be a better PS in PDT.…”

Synthesis and antioxidant, aggregation, and electronic properties of 6-tert-butyl-1,4-benzodioxine substituted phthalocyanines

“…Therefore, peripheral substitution has been performed to achieve nonaggregation of phthalocyanines. 13,14 Current studies on phthalocyanines have expanded into several application fields such as photolysis of DNA in tumor cells, antibacterial and antioxidant activities, and photosensitizers for photodynamic therapy. 15−18 A number of phthalocyanine derivatives have been prepared and screened for their antibacterial, antifungal, antioxidant, and antipathogenic activities.…”

Spectral-luminescent properties of substituted tetraazachlorins solubilized in solutions of nonionic surfactants

“…[1] Данное явление приводит к уменьшению растворимости порфиринов [2] и изменению их спектрально-люми-несцентных [2,3] и фотохимических свойств. [4] Наиболее распространенной является агрегация по H-и J-типу. Хорошо известно, что для J-агрегатов порфиринов характерна интенсивная флуоресценция, [5] в то время как H-агрегаты не флуоресцируют вовсе.…”

“…[8] Склонность к агрегации уменьшается путем введения в макроцикл заместителей -алкильных, алкилароматических и других объемистых групп, которые создают пространственные затруднения для «стекинг» взаимодействия макроциклов порфиринов. [4] В последнее время порфирины и их аналоги широ-ко применяются в фотодинамической терапии (ФДТ) и флуоресцентной диагностике. Высказывается предпо-ложение, что гидрофобные порфирины могут проникать через липидную область мембран и распространяться в протеин-богатом мембранном окружении.…”