CuCN-Mediated Cascade Cyclization of 4-(2-Bromophenyl)-2-butenoates: A High-Yield Synthesis of Substituted Naphthalene Amino Esters

Abstract

A new method of CuCN-mediated one-pot cyclization of 4-(2-bromophenyl)-2-butenoates leading to efficient synthesis of substituted naphthalene amino esters including phenanthrene aromatic structural units is described. Deuterium labeling studies establish that this one-pot cascade cyclization proceeds through isomerization of olefin, intramolecular C-C bond cyclization, and aromatization as the key intermediates, all occurring in a single step.

Modular Synthesis and Biological Investigation of 5-Hydroxymethyl Dibenzyl Butyrolactones and Related Lignans

“…δ C (100 MHz; CDCl 3 ) 14.3 (1-OCH 2 C H 3 ), 38.1 (C-4), 55.9, 56.0 (3′, 4′-OCH 3 ), 60.3 (1-OCH 2 CH 3 ), 111.5 (C-5′), 112.1 (C-2′), 120.8 (C-6′), 122.2 (C-2), 130.2 (C-1′), 147.6 (C-3), 147.9 (C-4′), 149.1 (C-3′), 166.6 (C-1). Values are in agreement with literature data [42].…”

Synthesis of Functionalized Indenones via Rh-Catalyzed C–H Activation Cascade Reaction

“…The transformation involves cleavage and formation of multiple bonds in one pot under mild reaction conditions with good functional group tolerance. The pendent ester and/or amino group in the indenone products could be readily transformed into a range of synthetically important compounds …”

Ацилирование 4'-Амино-1h-Спиро[циклогептан-1,2'-Нафталин]-3'-Карбонитрила

“…Литературные данные показывают, что производные бензо[h]хиназолинов проявляют разнообразные биологические свойства и являются перспективными для поиска биологический активных веществ (БАВ) [1][2][3][4][5][6][7][8][9][10][11][12][13][14]. Наши предыдущие исследования свидетельствуют о том, что среди синтезированных ранее производных бензохиназолинов имеются соединения, обладающие значительными противоопухолевыми, антибактериальными, антимоноаминоксидазными и психотропными свойствами [15][16][17][18][19].…”