Dehydrierung von tertiären Aminen mit Hg(II)‐ÄDTA. 10. Mitt.: 1‐Spirocycloalkan‐tetrahydroisochinoline

Abstract

Die 1-Spirocycloalkan-tetrahydroisochinoline IIa und I1 b lassen sich mit Hg(II)-mTA nicht dehydrieren, weil der Spiranring den Angriff des Dehydrierungsmittels am Stickstoff verhindert. IV, das man formal durch Ringoffnung aus IIb ableiten kann, reagiert dagegen sehr leicht mit Hg(I1)-BDTA.Nachdem der eine von uns2) gefunden hatte, da13 1-Methyl-laudanosin durch Hg( II)-mTA unter Wanderung der urspriinglich in 1 -Stellung befindlichen 3,4-Dimethoxybenzylgruppe zur Isochinoliniumverbindung dehydriert wird, konnten Knabe und Schepers3) zeigen, da13 diese Reaktion auch bei anderen 1-geminal substituierten N-Alkyltetrahydroisochinolinen eintritt, wenn einer der beiden C-l-Substituenten eine Benzylgruppe ist. 6,7-Dimethoxy-1,1,2-trimethyl-2,3,4-tetrahydroisochinolin wird dagegen von Hg(II)-UTA nicht angegriffen. Knabe und RoZgffl) haben vor kurzem nachgewiesen, da13 1-Akyl-2-methyl-tetrahydroisochi-*) Herrn Prof. Dr. Walter Poethke zum 65. Geburtstag gewidmet.