Derivate der Zucker‐mercaptale, XL. Acetate, Benzoate und Isopropyliden‐Verbindungen der 3‐Desoxy‐<scp>D</scp>‐galaktose‐dialkylmercaptale

Zinner, Helmut; Wulf, Gerhard

doi:10.1002/cber.19691020122

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Acetate der 3‐Desoxy‐D‐galaktose

Zinner

Wulf

1970

J. Prakt. Chem.

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Bei der Acetylierung der 3‐Desoxy‐D‐galaktose mit Acetanhydrid in Gegenwart von Pyridin, Zinkchlorid oder Natriumacetat entstehen im Gemisch Tetra‐O‐acetate der α‐ und β‐Pyranose sowie der α‐ und β‐Furanose. Die beiden ersteren können durch Kristallisation als reine Verbindungen isoliert werden. Ihre Strukturen lassen sich durch Überführen in das bekannte Methyl‐3‐desoxy‐α‐D‐galaktopyranosid beweisen, als Zwischenprodukte treten dabei Acetochlor‐3‐desoxy‐α‐D‐galaktopyranose und Methyl‐tri‐O‐acetyl‐3‐desoxy‐α‐D‐galaktopyranosid auf. Analog werden aus Tetra‐O‐acetyl‐3‐desoxy‐α,β‐D‐galaktofuranose Acetochlor‐3‐desoxy‐α‐D‐galaktofuranose und Methyl‐tri‐O‐acetyl‐3‐desoxy‐β‐D‐galaktofuranosid gewonnen.

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Acetate der 3‐Desoxy‐D‐galaktose

Zinner

Wulf

1970

J. Prakt. Chem.

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Derivate der Zucker‐mercaptale. XLI [1]. Benzyliden‐Verbindungen der D‐Glucose‐dialkylmercaptale

Zinner¹,

Heinatz²

1970

J. Prakt. Chem.

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Aus 2,4‐O‐Benzyliden‐6‐O‐benzoyl‐ 2 und aus 6‐O‐Benzoyl‐D‐glucose‐dialkylmercaptalen 4 werden durch Kondensation mit Benzaldehyd und Zinkchlorid 2,4; 3,5‐Di‐O‐benzyliden‐6‐O‐benzoyl‐D‐glucose‐dialkylmercaptale 5 synthetisiert, die sich zu 2,4; 3,5‐Di‐O‐benzyliden‐D‐glucose‐dialkylmercaptalen 9 entbenzoylieren lassen. Das 2,4; 5,6‐Di‐O‐benzyliden‐D‐glucose‐diäthylmercaptal 11 erhält man bei der Umsetzung des 2,4‐O‐Benzyliden‐D‐glucose‐diäthylmercaptals 1 mit Benzaldehyd und Zinkchlorid. Die Kondensation des Diäthyl‐ und des Di‐n‐butylmercaptals der D‐Glucose mit Benzaldehyd und Zinkchlorid oder Chlorwasserstoff führt zu Gemischen. Aus ihnen lassen sich die 2,4‐O‐Benzyliden‐Verbindungen 1 isolieren. Weiterhin werden in den Gemischen die Di‐O‐benzyliden‐Verbindungen 9 und 11 nachgewiesen.

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