Diaminozucker, VII. Neue Synthesen der 2.6‐Diamino‐2.6‐didesoxy‐
            <scp>D</scp>
            ‐allose

Reckendorf, Wolfgang Meyer Zu; Feldkamp, Joachim

doi:10.1002/cber.19681010702

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Diaminozucker, VIII. Über die 6‐Amino‐6‐desoxy‐L‐idose

Reckendorf

Wassiliadou-Micheli

1968

Chem. Ber.

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Versuche zur Darstellung des 6-Amino-6-desoxy-~-idopyranose-hydrochlorids (11) aus 5 zeigten, daR dieser Zucker auch in kristallinem Zustand instabil ist und nicht rein isoliert werden kann. Die freie Base cyclisiert sofort unter Bildung der 1.6-Iminoverbindung 8. Ein neuer Syntheseversuch konnte nicht iiber das Oxazolin 20 hinausgefiihrt werden.Wie vor einiger Zeit beschrieben *), scheint die 2.6-Diamino-2.6-didesoxy-~-idose in Losung nicht stabil zu sein, sondern eine Reihe von Umwandlungen zu erfahren. Am auffalligsten war das Verhalten bei der Umsetzung mit 2.4-dinitro-fluorbenzol, die iiber die freie Base des Aminozuckers verlauft. Es waren ungefahr acht sich im Diinnschichtchromatogramm deutlich unterscheidende N.N'-Bis-[2.4-dinitro-phenyl]-Derivate zu erkennen, von denen drei isoliert werden konnten und sich als isomer erwiesen. Wir folgerten aus diesen Ergebnissen, daI3 die aus dem (bestandigen) Dihydrochlorid in Freiheit gesetzte Base des Aminozuckers sich noch vor der Reaktion mit Dinitrofluorbenzol zumindest zum Teil isomerisiert, bedingt durch die instabile Konformation des ~-1dose-MolekUls3~4). Da die 2.6-Diamino-2.6-didesoxy-~-idose nicht leicht zuganglich ist, lag es nahe, die gleiche Umsetzung an der 6-Amino-6desoxy-L-idose zu untersuchen.Erstaunlicherweise ist die Darstellung des freien Aminozuckers in der Literatur nie erwahnt worden, obwohl zwei Arbeitens.6) die Synthese von Vorstufen beschreiben. Wir haben den von Ohle und Lichtensteins) angegebenen Weg nachgearbeitet und auI3erdem einen neuen Zugang zur 6-Amino-6-desoxy-~-idose untersucht.Bereits die erste Stufe dieser Synthese, die selektive Benzoylierung7,s) der 1.2-0-Isopropyliden-a-D-glucofuranose (1) zum 6-0-Benzoylderivat 2 hat spateren Bearbeiterng) Schwierigkeiten bereitet. Wir fanden, daR Ausbeuten von uber 80 % bei Verwendung eines Uberschusses 1) VII.

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Diaminozucker, VIII. Über die 6‐Amino‐6‐desoxy‐L‐idose

Reckendorf

Wassiliadou-Micheli

1968

Chem. Ber.

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Notiz zur Darstellung von Glykosiden der 2‐Amino‐2‐desoxy‐D‐glucose und ‐D‐allose über Oxazoline

1969

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Über Bildung und Reaktionen von 5‐Desoxy‐4‐hexenofuranos‐3‐ulosen, einer neuen Klasse α.β‐ungesättigter Monosaccharid‐Ketone

Reckendorf

Jochims

1969

Chem. Ber.

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Bei der Reduktion des Enolacetats 2 mit NaBH4 entsteht neben der 1.2;5.6-Di-O-isopropyliden-α-D-gulofuranose (3) das cis-trans-Gemisch der 4-Hexenofuranosen 4. Das als Zwischenprodukt angenommene α.β-ungesättigte Keton 6 bildet sich aus 2 bei der Umsetzung mit schwachem Alkali. Daneben entsteht das Dimerisierungsprodukt 7. Das sich von der 2-Amino-2-desoxy-D-glucose ableitende Enolacetat 13 erleidet mit NaBH4 eine gleichartige Eliminierung zum Olefin 14

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Diaminozucker, VII. Neue Synthesen der 2.6‐Diamino‐2.6‐didesoxy‐ D ‐allose

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Diaminozucker, VIII. Über die 6‐Amino‐6‐desoxy‐L‐idose

Diaminozucker, VIII. Über die 6‐Amino‐6‐desoxy‐L‐idose

Notiz zur Darstellung von Glykosiden der 2‐Amino‐2‐desoxy‐D‐glucose und ‐D‐allose über Oxazoline

Über Bildung und Reaktionen von 5‐Desoxy‐4‐hexenofuranos‐3‐ulosen, einer neuen Klasse α.β‐ungesättigter Monosaccharid‐Ketone

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