Die absolute Konfiguration des (−)‐Epicatechins

Abstract

Erschöpfende Ozonisierung von (−)‐Epicatechin und Reduktion der optisch aktiven Ozonisierungsprodukte führte zu 2‐Desoxy‐D‐xylit, welcher als Tetraphenylurethan in reiner Form isoliert, charakterisiert und identifiziert wurde. Der von D‐Glycerinaldehyd sterisch eindeutig abgeleitete 2‐Desoxy‐D‐xylit enthält die beiden asymmetrischen C‐Atome 2 und 3 des (−)‐Epicatechins in unveränderter Konfiguration. Für (−)‐Epicatechin folgt daraus zwingend die absolute Konfiguration gemäss Formel I, wie sie erstmals von K. FREUDENBERG u. a. durch vergleichende Betrachtung von Drehungsverschiebungen aus der Ephedrin‐ und Mandelsäure‐Reihe abgeleitet wurde.