Die Einwirkung von Lithiumaluminiumhydrid und von Phenylmagnesiumbromid auf Brucin

Bertho, Alfred; Bosch, Hans

doi:10.1002/jlac.19535840103

Justus Liebigs Ann. Chem.

1953

DOI: 10.1002/jlac.19535840103

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Die Einwirkung von Lithiumaluminiumhydrid und von Phenylmagnesiumbromid auf Brucin

Alfred Bertho¹,

Hans Bosch²

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Reduktion des N‐Methyl‐pseudostrychnins und verwandter Verbindungen mit Lithiumaluminiumhydrid (VIII. Mitteil. über Strychnos‐Alkaloide)

Boit

Paul

1954

Chem. Ber.

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Lithiumaluminiumhydrid reduziert im N‐Methyl‐pseudostrychnin (I) und N‐Methyl‐pseudobrucin (III) sowohl die Lactam‐als auch die durch andere Reduktionsmittel nicht angreifbare Keto‐Gruppe unter Bildung der Alkoholbasen VI bzw. VII, die auch aus N‐Methyl pseudostrychnidin (II) bzw. N‐Methyl‐pseudobrucidin (IV) durch Umsetzung mit Lithiumaluminiumhydrid erhältlich sind. Die Reduktion des N‐Methyl‐isopseudostrychnidins (IX) führt analog der von II und IV zu der Alkoholbase XI; N‐Methyl‐isopseudostrychnin (VIII) liefert hingegen eine Base der wahrscheinlichen Konstitution X.

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Reduktion des N‐Methyl‐pseudostrychnins und verwandter Verbindungen mit Lithiumaluminiumhydrid (VIII. Mitteil. über Strychnos‐Alkaloide)

Boit

Paul

1954

Chem. Ber.

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Die Einwirkung metallorganischer Verbindungen auf Strychnos‐Basen

Bertho¹,

Loebmann²

1954

Justus Liebigs Ann. Chem.

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Die Einwirkung von Lithiumaluminiumhydrid und von Phenylmagnesiumbromid auf Brucin

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