Die Reaktion von Cyanurchlorid mit Dimethylformamid

Abstract

Cyanurchlorid reagiert bei Raumtemperatur mit Dimethylformamid unter Bildung einer Additionsverbindung vom Vilsmeier‐Haak‐Typ. Bei der weiteren Umsetzung mit Dimethylformamid entstehen aus dieser Additionsverbindung unter Eliminierung von 3 Mol CO2 und Spaltung des Cyanurringes 3 Mol des bisher unbekannten 3‐Dimethylamino‐2‐azaprop‐2‐en‐1‐ylidendimethylammoniumchlorids, , das als Azaisologes des zuerst von W. T. Simpson dargestellten N‐Methyl‐[2]‐dimethylaminovinyl)‐formimin‐methojodids , aufzufassen ist. Die Konstitution dieses Salzes konnte durch Spaltungsreaktionen und unabhängige Synthesen, sowie durch UV‐ und IR‐Spektrum sichergestellt werden. Mit anderen Formylverbindungen sekundärer Amine reagiert Cyanurchlorid in analoger Weise. Die auf diesem Wege gewonnenen Aminoazapropenylidenammoniumsalze sind geeignete Zwischenprodukte, aus monosubstituierten Hydrazinen oder aus Amidinen durch Angliederung von Triazole bzw. Triazine aufzubauen; z.B. 2‐Phenyl‐1.3.5‐triazin aus Benzamidin.

Palladium‐Catalyzed Aminocarbonylation of Aryl Halides with 2,4,6‐Trichloro‐1,3,5‐triazine/Formamide Mixed Reagent

“…All of the chemical structures (especially B and C ) can act as amidating agents 13. It should be mentioned that the chemical structures proposed for this reagent are formed at room temperature and there are other suggested structures for higher temperatures 13a,14. In this study, the formed reagent at room temperature was characterized by using 1 H NMR, 13 C NMR, and FTIR spectroscopy.…”

Strukturuntersuchungen zum System 1,3‐Dialkoxy‐2‐aza‐allenium‐Ionen/1,3‐Dialkoxy‐2‐aza‐allyl‐Kationen

“…Die hohe Strukturflexibilitit macht es schwer, allen diesen Kationen definierte Strukturen und konkrete Namen zuzuweisen. In der Serie der Amino-substituierten 2-Aza-allenium-Sake wurden ahnliche Beobachtungen gemacht 14,18).…”

An alternative synthesis of Vandetanib (Caprelsa™) via a microwave accelerated Dimroth rearrangement

“…The original synthesis utilised amide 1 , 3 which requires pre-preparation due to a lack of commercial availability and Gold’s reagent ([3-(dimethylamino)-2-azaprop-2-en-1-ylidene]dimethylammonium chloride) to directly construct 3 (Scheme 1). 4, 5, 6 More recent patents have avoided the use of Gold’s reagent and proceeded via benzoic acid 2 ; however, this still involves progression through multiple protection and deprotection steps 4 . The current work reports a new and improved synthesis of Vandetanib, avoiding quinazolinone 3 and utilising the Dimroth rearrangement for a streamlined synthetic procedure 7, 8, 9, 10…”