Dienamine aus Formamidderivaten. 9. Mitt. über Untersuchungen an Acyl‐enaminen

Abstract

Formamid kann sich mit Diphenylacetaldehyd sowohl zum Enamid ah auch zum Dienamin umsetzen. Formanilid-Abkiimmlinge reagieren mit Acetaldehyd-Derivatan zu N-substituierten Dienaminen oder Enaminen.Saureamide konnen mit substituierten Acetaldehydderivaten unter Wasserabspaltung zu Enamiden (N-Acyl-enaminen) reagieren2). Wir konnten zeigen, daB auch mit Formamid solche Umsetzungen gelingen: z. B. entsteht durch 50stdg.Erhitzen rnit Diphenylacetaldehyd (11) am Wasserabscheider (Benzol als Schleppmittel, sawer Katalysator) das Enamid I11 (Reaktionsweg 0). Die gleiche Verbindung laBt sich nach Krubbe3) durch Umsetzen von Diphenyl-aminomethyl-carbinol (IV) mit Ameisensaure zu V und anschlieI3endem Waaserabspalten darstellen. N 80,72 5,83 6,27 81,00 6,31 640 90,07 6,17 3,76 89,93 6,26 3,89 Mo1.-Gew. 370 (Dioxan) 80,16 6.14 2,45 79,46 6 3 2.60 86,23 6,95 2,68 8530 5,96 2,18 Mo1.-Gew. 612 (Dionm) 64,57 3,47 4,41 &,50 3,60 4,25 Mo1.-Gew. 617 (Dioxan) 82,60 636 6,67 82,45 6,57 6,81 88,55 6,28 5,17 88,39 6,24 5,03 90,71 6,88 3,41 90,48 5,88 3.72 91,68 5,16 3,16 91,49 5,20 3,36 88,69 6,21 6,lO 88J3 5,49 6,OB 88,28 5,67 6,25

Molecular Construction Using Formamide as a C1 Feedstock

“…In 1966, Eiden and Nagar [43d] refluxed diphenylacetaldehyde and formamide in benzene for 50 h to obtain enamide in 57 % yield. In 1973, Watase et al [43e] .…”