Eine alkalimetrische Mikromethode zur Bestimmung von Chlor und Brom in Organischen Substanzen

Zacherl, M. K.; Krainick, H. G.

doi:10.1007/bf02715278

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“…a-Methyl-N-methylpyrroline has been shown to polymerize to either or both of the ^n/^CHs HiC/Nn/ CH3 CH3 (7) Lóffler, Ber., 43, 2046 (1910); Hielscher, ibid., 31, 277 (1898); Merling, Ann., 264, 319 (1894). ( 8) It is probable that in the reduction of the phenyl compounds the pyrroline is never formed but that the amino alcohol is directly reduced to the pyrrolidine (Lukes, Collection Czechoslov.…”

Section: Synthesis Of Compoundsmentioning

confidence: 99%

Synthesis and Physiological Action of Alpha Substituted N-Methylpyrrolidines

Craig¹

1933

J. Am. Chem. Soc.

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Synthesis and Physiological Action of Alpha Substituted N-Methylpyrrolidines

Craig¹

1933

J. Am. Chem. Soc.

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Analysis of organic halogen compounds

Zabicky

Ehrlich-Rogozinski

1973

PATAI'S Chemistry of Functional Groups

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Über ein neues lineares Benzo‐dipicolin, das 2, 6‐Dimethyl‐1, 5‐anthrazolin. (51. Mitteilung über Stickstoff‐Heterocyclen)

Ruggli

Brandt

1944

Helvetica Chimica Acta

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Vor funf Jahren hat der eine von uns gemeinsam mit P. Hindel.-m u m und H . Prey2) zum erstenmal ein lineares Benzo-dipicolin und durch Abbau der Seitenketten das Benzo-dipyridin (I) mit Stickstoffatomen in 1,8-Stellung dargestellt, nachdem wir Torher eine Reihe von Derivaten dieses tricyclischen Ringsystems beschrieben hatten3). Die lineare Verknupfung der Ringe war durch passende Wahl des Ausgangsmaterials (4,6-Diamino-isophtalsldehyd, 4,6-Dinitro-m-phenylen-dipropionslure-ester, 4,6-Diamino-l, 3-diacetylbenzol, 4,6-Dinitro-l,3-xylylen-di-chlormalonester) gewahrleistet. So wurde z. B. der 4,6-Diamino-isophtalaldehyd mit 2 Mol Acetessigester beidseitig zum Ring kondensiert, worauf die Carboxylgruppen ztbgebaut wurden. Anschliessend liessen sieh auch die Methylgruppen eliminieren, so dass das eigentliche ,,Doppelchinolin" (I) als Grundkorper erhalten wurde. In der neuen Nomenklatur ist dieses lineare Benzo-dipyridin als 1, SAn t h r a z o l i n zu bezeichnen.Die lineare Verknupfung dreier heteroeyclischer Sechsringe stosst bekanntlich oft auf Schwierigkeiten, weil ,,freiwillige" Ringschlusse immer die angulare Eondensation beTorzugen. Dies zeigt sich deutlich bei der ,,verdoppelten" Chinolinspthese nach Skraup, indem %us den drei Phenylendiaminen nur die angular gebanten (phe-nan threnartigen ) Phenan throline en ts tehen . Eei der Fortfuhrung unserer rlrbeiten wurde im Einvernehmen mit der Redaktion des Bezlstezn-Handbuches eine kurze und eindeutige Nomenklatur aufgesteUt4), nach der -analog den Phenanthrolinen -die vom Xnthracengerust abgeleiteten Diaza-anthraeene I und I1 kurz als 1,8-Anthrazolin (I) und 1,j-Anthrazolin (11) bezeichnet werden.

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