1998
DOI: 10.1002/(sici)1521-3757(19980803)110:15<2221::aid-ange2221>3.0.co;2-u
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Eine überraschendecis-selektive 1,4-Addition von Cyanocupraten niedriger Ordnung an optisch aktives 5-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-2-cyclohexenon

Abstract: Eine bemerkenswerte cis‐Selektivität wird bei der 1,4‐Addition von primären und sekundären Alkylcyanocupraten niedriger Ordnung an 5‐Siloxy‐ und Benzyloxy‐substituierte Cyclohexenone festgestellt. Dies ermöglicht die Synthese beider Enantiomere von 5‐Alkyl‐substituierten Cyclohexenonen, (S)‐ und (R)‐3, indem das einfach zugängliche 5‐(tert‐Butyldimethylsiloxy)‐2‐cyclohexenon 1 im ersten Schritt entweder mit einem Cyanocuprat niedriger oder höherer Ordnung umgesetzt wird. DBU=1,8‐Diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐en.

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