Enhanced chemical reversibility of redox processes in cyanine dye rotaxanes

Buston, Jonathan Ε. H.; Marken, Frank; Anderson, Harry L.

doi:10.1039/b102068o

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“…Uns gelang die Synthese von Cyanin-Rotaxanen durch Knoevenagel-Reaktionen in wäss-rigem Medium. [66,67] Bei der Reaktion in Schema 6 entstehen die beiden [2]Rotaxan-Stereoisomere A-16&a-CD und B16&a-CD, die anschließend chromatographisch getrennt werden konnten. Die chemische Beständigkeit des Cyaninfarbstoffs ist in diesen Rotaxanen deutlich erhöht (Abschnitt 5.1).…”

Section: Cyanin-rotaxaneunclassified

“…Synthese einer trennbaren Mischung aus zwei Stereoisomeren eines Cyanin-Rotaxans. [66,67] Abbildung 7. Ausgedehnte p-Stapel von [2]Rotaxan-Molekülen in den Kristallstrukturen von 17&a-CD (a), [69] 18&a-CD (b), [70] 19&a-CD (c) und 20&a-CD (d) [71] in zwei orthogonalen Ansichten.…”

Section: Angewandte Chemieunclassified

“…Dies bestätigen die Cyclovoltammogramme der in Schema 6 abgebildeten Rotaxane 16&a-CD. [66] Cyanin-Amylose-Komplexe sind ähnlich stabilisiert; in einer vergleichenden thermogravimetrischen Analyse (TGA) von DASP-C n und DASP-C n &Amylose (Schema 11) ergab sich für den freien Farbstoff bei 267 8C ein beträchtlicher Massenverlust, beim Amylosekomplex wird dieser erst bei 288 8C, der Zersetzungstemperatur von freier Amylose, beobachtet. [178] Auch Azofarbstoff-Rotaxane wie 15&TM-a-CD (Abschnitt 2.2.2) zeichnen sich durch chemische und photochemische Beständigkeit aus.…”

Section: Beständigkeit Und Chemische Reaktivität Eingeschlossener P-sunclassified

“…Dieses Rotaxan ist über 100-mal weniger reaktiv gegen wässrige Natriumdi- (26). [66] thionit-Lösungen als der freie Farbstoff 15. [59] Wie in einigen Stilben-Rotaxanen wird die E-Z-Photoisomerisierung von 15&TM-a-CD durch das Cyclodextrin gänzlich verhindert, während bei anderen Stilben-Rotaxanen wie 17&a-CD (Abschnitt 2.2.4) die Quantenausbeuten der E-Z-Photoisomerisierungen zumindest verringert werden.…”

Section: Beständigkeit Und Chemische Reaktivität Eingeschlossener P-sunclassified

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Isolierte molekulare Drähte

2007

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In den erstaunlich unterschiedlichen Strukturen, die bisher als “isolierte molekulare Drähte” (insulated molecular wires, IMWs) beschrieben wurden, zeigt sich, wie vielfältig die Ansätze zur elektrisch‐chemischen Isolierung auf molekularer Ebene sind. Gemeinsam verdeutlichen diese Systeme die Bedeutung von Einkapselungsstrategien bei der Entwicklung optoelektronischer Materialien und organischer Halbleiter. Dieser Aufsatz beleuchtet die Synthese und die strukturelle Charakterisierung von IMWs. Struktur‐Eigenschafts‐Beziehungen sollen zudem erklären, wie eine Isolierung die Leistungsmerkmale eines molekularen Drahtes verbessern kann. Wir konzentrieren uns auf drei IMW‐Arten: Polyrotaxane, polymerumhüllte π‐Systeme und dendronisierte Polymere. Die Eigenschaften dieser Systeme werden mit denjenigen von konjugierten Polymeren verglichen, die in mesoporöse Netzwerke und Zeolithe eingefädelt sind. Der Einschluss molekularer Drähte verstärkt so unterschiedliche Eigenschaften wie Lumineszenz, elektrische Transportgrößen und die chemische Beständigkeit, sodass Anwendungen in Elektrolumineszenzdisplays, Sensoren und der photochemischen Wasserstofferzeugung denkbar werden.

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Section: Cyanin-rotaxaneunclassified

Section: Angewandte Chemieunclassified

Section: Beständigkeit Und Chemische Reaktivität Eingeschlossener P-sunclassified

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Isolierte molekulare Drähte

2007

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“…Aromatic bifunctional aminothiophenols have been employed for this purpose by making a host-guest complex with β-CD [5]. It is known that guest molecules may behave differently inside the host molecule [9][10][11][12][13][14][15]. For example, highly conjugated cyanine dyes get a boost in fluorescence response when complexed with cyclodextrins [10,11].…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Host–Guest Complex of β-Cyclodextrin and Disulfide Form of 4-Aminothiophenol

Cappadona

Daniels²,

Siddiquee

2012

Applied Sciences

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An inclusion complex of β-cyclodextrin and 4-aminothiophenol was assembled by hydrophobic interaction of the host (β-cyclodextrin) and guest (4-aminothiophenol). The complex was isolated as crystalline solid and studied by single crystal X-ray diffraction method along with NMR and IR spectroscopy. Two cyclodextrin rings each containing one disulfide form of 4-aminothiophenol were found to pair up by hydrogen bonding of the outer rim -OH groups. The phenyl disulfide moiety of 4-aminophenyl disulfide molecule was found in the core of β-cyclodextrin, while the amino functional groups were positioned to the exterior of the cyclodextrin ring. Phenyl rings of the guest molecule from each partner of the paired cyclodextrin complex were found parallel to each other, indicating possible π-π stacking interaction between them.

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The Stereochemistry of the Mechanical Bond

Bruns¹

2016

The Nature of the Mechanical Bond

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Isolierte molekulare Drähte

Isolierte molekulare Drähte

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