~~ ~ Aus der nucleophilen Addition kernsubstituierter Aniline 1 an Cyanarnid (2) gehen Phenylguanidine 3 hervor, die am Phenylkern Fluoratome (3a-d), Trifluormethylgruppen (3e-f) oder Methylthiosubstituenten (3g-i) tragen. Besonders 3f weist auffallende virustatische Wirksamkeit auf. Antiviral Drugs, XV: Phenylguanidines Substituted on the Nucleus The nucleophlic addition of anilines 1 substituted on the nucleus t o cyanamide (2) leads t o phenylguanidines 3 carrying fluorine atoms (3a-d), trifluoromethyl groups (k-f), or methylthio substituents (3g-i) on the phenyl ring. Compound 3f in particular exhibits marked virustatic activity.In Fortsetzung unserer Untersuchungen von Beziehungen zwischen virustatischen Effekten und Verbindungen mit bestimmten N-Funktionen, wie Carbonsfiureamidenz), Thioharn~toffen~) und Amidinen4), erschienen besonders im Hinblick auf fluortragende Virustatikas -7, entsprechend substituierte Cuanidine als ein anstrebenswertes S yn t he seziel .Verwirklichung fand diese Konzeption in der nucleophilen Addition kernsubstituierter Aniline 1 an Cyanamid (2). So gehen aus den Fluoranikinen la-d die Fluorphenylguanidine 3a-d, aus den Trifluormethylanilinen le-f die Trifluormethylphenylguanidine 3e-f hervor. hemmende Ethionid, das auf Newcastle Disease-Virus einen Hemmeffekt ausubende 1 -(2-Methylthiophenyl) biguanid9) und verschiedene gegen Herpes simplex gerichtete Methylthio-s-triazine9), stimulierten ebenfalls die Einbeziehung solcher funktioneller Gruppen in den vorliegenden Strukturtyp. Die Anlagerung der Methylthioaniline lg-i an 2 hat so zu den Methylthiophenylguanidinen 3g-i gefuhrt. (Formelschema s. S. 427) Strukturtyp 3 wird durch spektroskopische Daten gestutzt; die Ergebnisse der IRund UV-Messungen sind in Tab. 1 (S. 428) wiedergegeben. Alkylthiogruppen tragende Virustatika, wie das die Entwicklung von Influenzaviren 03hCh233/79/050S442h S (12.50/0 0 Verlag