Este texto apresenta o paradigmático caso chamado Cantinho do Céu, em São Paulo, Brasil, que ilustra como extrapolar os conceitos de "Planejamento Criativo" e o pilar "social" de sustentabilidade, além das rasas práticas capitalistas habituais, levando a transformações de desenvolvimento sustentável. O projeto, iniciado em 2008, trata de uma ocupação precária, ilegalmente assentada em uma área ambientalmente protegida, resultado da expansão urbana não planejada e desorganizada da cidade. O estudo explica como foi possível o processo de superação de práticas de planejamento ortodoxas e restritivas, através de conhecimento interdisciplinar, ações coletivas, abordagem proativa e planejamento criativo, o que ajudou a reconhecer a existência de um assentamento consolidado como um tecido com potencial para construir um lugar onde os pilares social, ambiental e econômico trabalham juntos. Os debates e negociações entre atores de topo e de base foram indispensáveis, para materializar a convivência socioecológica, aumentando a interação social e o cuidado da comunidade com o meio ambiente, recuperando os atributos inter e intrageracional e buscando integrar o assentamento informal à cidade formal.