Gold-Catalyzed Cycloisomerization of <i>o</i>-Alkynylbenzaldehydes with a Pendant Unsaturated Bond:  [3 + 2] Cycloaddition of Gold-Bound 1,3-Dipolar Species with Dipolarophiles

Kim, Nakjoong; Kim, Yeongmi; Park, Wooram; Sung, Dokyung; Gupta, and Aruna Kumar; Oh, Chang Ho

doi:10.1021/ol052229v

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“…[147,151,166,167] Auf [175] Allerdings soll betont werden, dass der Verlauf sowohl substrat-als auch katalysatorabhängig sein könnte. [176] Unabhängig davon, wie die späten Stufen des Mechanismus im Detail aussehen mögen, bleibt unbestritten, dass derartige Reaktionen durch den nukleophilen Angriff auf ein aktiviertes Alkin ausgelöst werden (Schema 26). Die Rechnungen zeigen ferner, dass Au I und Au III gleichermaßen als Katalysator infrage kommen.…”

Section: Angewandte Chemieunclassified

Katalytische carbophile Aktivierung: Platin‐ und Gold‐π‐Säuren als Katalysatoren

2007

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Platin‐ und Goldkatalysatoren gewinnen aufgrund ihrer hohen Effizienz und erstaunlichen Vielfalt für atomökonomische Umsetzungen rasch an Bedeutung. Dabei erlaubt es die Korrelation zwischen ihrem chemischen Verhalten und den vorhandenen Strukturdaten, der bekannten Koordinationschemie und den auf relativistischen Effekten beruhenden Besonderheiten ihrer metallorganischen Derivate, grundlegende Prinzipien der katalytischen carbophilen Aktivierung durch π‐Säuren zu formulieren. Platin‐ und Goldkomplexe sind keinesfalls nur ein umweltfreundlicher Ersatz für stöchiometrische π‐Säuren, sondern sie erweitern das klassische Reaktivitätsspektrum signifikant. Die in der Literatur geläufigen, aber scheinbar widersprüchlichen Erklärungen ihres Verhaltens auf Basis von Metallcarbenen oder metallstabilisierten, “nichtklassischen” Carbokationen als reaktiven Zwischenstufen liefern bei genauer Betrachtung eine vereinheitlichte Grundlage für das Verständnis dieses faszinierenden Gebiets. Hier gilt das Hauptaugenmerk der Verbesserung bekannter sowie der Entwicklung neuer Kupplungs‐, Cycloisomerisierungs‐ und Gerüstumlagerungsreaktionen. Auch der Einsatz Platin‐ und goldkatalysierter Transformationen in Naturstoffsynthesen wird diskutiert.

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Section: Angewandte Chemieunclassified

Katalytische carbophile Aktivierung: Platin‐ und Gold‐π‐Säuren als Katalysatoren

2007

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“…(281)) [1362]. Gold, copper, and platinum catalyzed a [4 + 2]cycloisomerization of 1,9-diyne-6-ones, 1,10-diyne-7-ones, 1,6-diyne-10-als, 1,9-enyne-6-ones, 1,10-enyne-7-ones, and 1,6-enyne-10-als to give polycyclic compounds [1363,1364]. This reaction was used in a synthesis of (+)-ochromycinone and (+)-rubiginone B 2 (Eq.…”

Section: Cycloisomerizationsmentioning

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Transition metals in organic synthesis: Highlights for the year 2005

Söderberg

2008

Coordination Chemistry Reviews

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“…[3] Compared with reactions that use in situ generated metallic isochromenylium intermediates with metal catalysts or promoters, [4][5][6][7][8][9][10][11][12] ICTBbased reactions have shown many significant differences in their reaction behavior, products, and mechanisms. Such unique properties of ICTBs definitely provide us with new opportunities to discover novel useful chemical transformations.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Three‐Component Reactions of Isochromenylium Tetrafluoroborates via Non‐Classical [4+2]‐Intermediates: Mild One‐Step Metal‐Free Synthesis of Functionalized Dihydronaphthalenes and Tetrahydronaphthalenes

Yang

Wang

et al. 2010

Chemistry A European J

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Two novel types of elegant three-component reactions of stable isochromenylium tetrafluoroborates (ICTBs) have been developed under mild metal-free conditions in this work. Mechanistically, these reactions are commonly initiated by a [4+2]-cycloaddition between the non-classical isochromenylium diene and the aldehyde-enol, and terminated by the following addition of weak nucleophiles, including nitriles or the second equivalent of aldehydes, in a one-pot fashion. The developed methodologies exhibit excellent chemoselectivity, regioselectivity, and diastereoselectivity, and provide a new convenient access to functionalized dihydronaphthalenes and tetrahydronaphthalenes.

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Gold-Catalyzed Cycloisomerization of o-Alkynylbenzaldehydes with a Pendant Unsaturated Bond: [3 + 2] Cycloaddition of Gold-Bound 1,3-Dipolar Species with Dipolarophiles

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Katalytische carbophile Aktivierung: Platin‐ und Gold‐π‐Säuren als Katalysatoren

Katalytische carbophile Aktivierung: Platin‐ und Gold‐π‐Säuren als Katalysatoren

Transition metals in organic synthesis: Highlights for the year 2005

Three‐Component Reactions of Isochromenylium Tetrafluoroborates via Non‐Classical [4+2]‐Intermediates: Mild One‐Step Metal‐Free Synthesis of Functionalized Dihydronaphthalenes and Tetrahydronaphthalenes

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