Heterocyclische Verbindungen, II. Über höherkondensierte Chinoxaline

Abstract

Die Kondensation von D‐Glucoson oder geeigneten Osonderivaten mit 1.2‐Diamino‐naphthalin führt unter bestimmten Bedingungen zu einheitlichen Verbindungen oder zu einem Gemisch der angular anellierten 2‐ bzw. 3‐[D‐arabo Tetrahydroxy‐butyl]‐5.6‐benzo‐chinoxaline. Eine Zuordnung der Isomeren zu den möglichen Strukturformeln konnte wahrscheinlich gemacht werden. Durch Umsetzung von 2.3‐Diamino‐naphthalin und 2.3‐Diamino‐phenazin mit den genannten Zuckerderivaten wurden das linear anellierte 2‐[D‐arabo‐Tetrahydroxy‐butyl]‐6.7‐benzo‐chinoxalin und das 2′‐[D‐arabo‐Tetrahydroxy‐butyl][chinoxalino‐7′.6′: 2.3‐chinoxalin] erhalten. Mit Isatin setzt sich das 1.2‐Diamino‐naphthalin zu N,N′‐[2‐Oxo‐indolinyliden‐(3)]‐naphthylendiamin‐(1.2), mit 2.3‐Diamino‐naphthalin zu [(Benzo‐1″.2″: 6.7)‐(indolo‐2′.3′: 2.3)‐chinoxalin] um. Die genannten Tetrahydroxybutyl‐benzo‐ und Tetrahydroxybutylchinoxalino‐chinoxaline wurden oxydativ zu den entsprechenden Carbonsäuren und Aldehyden abgebaut.

Novel Rearrangements in the Reactions Directed Toward Preparation of Spiro-N,N-ketals: Reactions of Naphthalene-1,8-diamine with Ninhydrin and Isatin

“…The reaction of isatin with naphthalene-1,8-diamine has also been described in the literature [20,21,22,23]. Here, we reinvestigated this reaction under the conditions involving the use of acetic acid as the solvent in the presence of a catalytic amount of p -toluenesulfonic acid.…”

Chapter 1: Historical Review

“…Condensation of mesoxalic acid and o-phenylenediamine proceeds as expected, producing 2-hydroxyquinoxaline-3-carboxylic acid (3) however, with sodium mesooxalate an anomalous reaction occurs2. The initial products 2-hydroxyquinoxaline-3carboxylic acid (3) and 1,2-dihydrobenzimidazole-2,2-dicarboxylic acid (4) undergo an intermolecular hydrogen transfer reaction to yield 1,2,3,4-tetrahydro-2oxoquinoxaline-3-carboxylic acid (5) and benzimidazole-2-carboxylic acid (6). Quinoxaline-2-ones (7) are obtained in excellent yields by the condensation of n-butyl glyoxalate and o-phenylenediamine 3 .…”

CHAPTER 1: Historical Review

“…Condensation of mesoxalic acid and o-phenylenediamine proceeds as expected, producing 2-hydroxyquinoxaline-3-carboxylic acid (3) however, with sodium mesooxalate an anomalous reaction occurs2. The initial products 2-hydroxyquinoxaline-3carboxylic acid (3) and 1,2-dihydrobenzimidazole-2,2-dicarboxylic acid (4) undergo an intermolecular hydrogen transfer reaction to yield 1,2,3,4-tetrahydro-2oxoquinoxaline-3-carboxylic acid (5) and benzimidazole-2-carboxylic acid (6).…”