Die Kondensation von D‐Glucoson oder geeigneten Osonderivaten mit 1.2‐Diamino‐naphthalin führt unter bestimmten Bedingungen zu einheitlichen Verbindungen oder zu einem Gemisch der angular anellierten 2‐ bzw. 3‐[D‐arabo Tetrahydroxy‐butyl]‐5.6‐benzo‐chinoxaline. Eine Zuordnung der Isomeren zu den möglichen Strukturformeln konnte wahrscheinlich gemacht werden. Durch Umsetzung von 2.3‐Diamino‐naphthalin und 2.3‐Diamino‐phenazin mit den genannten Zuckerderivaten wurden das linear anellierte 2‐[D‐arabo‐Tetrahydroxy‐butyl]‐6.7‐benzo‐chinoxalin und das 2′‐[D‐arabo‐Tetrahydroxy‐butyl][chinoxalino‐7′.6′: 2.3‐chinoxalin] erhalten. Mit Isatin setzt sich das 1.2‐Diamino‐naphthalin zu N,N′‐[2‐Oxo‐indolinyliden‐(3)]‐naphthylendiamin‐(1.2), mit 2.3‐Diamino‐naphthalin zu [(Benzo‐1″.2″: 6.7)‐(indolo‐2′.3′: 2.3)‐chinoxalin] um. Die genannten Tetrahydroxybutyl‐benzo‐ und Tetrahydroxybutylchinoxalino‐chinoxaline wurden oxydativ zu den entsprechenden Carbonsäuren und Aldehyden abgebaut.

Nomenklatur und nur in einigen Fallen die Bezeichnung ,,Benzoflavazol't (>,(21!3 2.N 4) H. OHLE und R. LIEBIG, Ber. dtsch. chem. Ges. 75, 1536 [1942]; Chemische Berichte Jahrg. 91 8 HENSEKE und LEMKE Jahrg. 91

Durch partielle Hydrolyse von Methacryloyl-bzw. Acryloyl-dicyandiamid (1 a bzw. I b), die aus Dicyandiamid und dem entsprechenden Saurechlorid im alkalischen Medium darstellbar sind, erhllt man [Methacryloyl-guanyll-bzw. [Acryloyl-guanyll-harnstoff (2a bzw. 2 b). 2a cyclisiert in der Hitze unter HzO-Abspaltung zu 6-Amino-4-hydroxy-2-isopropenyl-1.3.5triazin (3). -Aus Tetramethylen-di-biguanid-bzw. Hexamethylen-di-biguanid-dihydrochlorid (4a bzw. 4b), die bei der Umsetzung von Dicyandiamid rnit dem betreffenden Polymethylendiamin-dihydrochlorid entstehen, werden rnit Methacrylsaurechlorid in Natronlauge und Aceton das zweifach ungesattigte N.N'-Bis-[6-amino-4-isopropenyl-1.3.5-triazinyl-(2)]tetramethylendiamin bzw. -hexamethylendiamin (5a bzw. 5 b) gebildet. 99 b) Beim Umkristallisieren von Za aus siedendem Wasser erfolgt Cyclisierung zu 3. Nach 20 Min. wird abgekiihlt und filtriert. Die ausgefallene Substanz zcigt den gleichcn Zers.-P sowie Misch-Schmp. mit der nach a) hergestellten Verbindung. c) 3 g 1 a werden in 20 ccm Wasser suspendiert und mit wenig Anilinhydrochlorid versetzt. Man erhitzt 30 Min. zum Sieden, laRt erkalten und saugt den Niederschlag ab. Nach Umlosen aus khylenglykol-monoathylather farblose Nadeln vom Zen.-P. 268". Ausb. 1.6 g (53 %). Die Mischprobe zeigt mit der nach a) bzw. b) hergestellten Verbindung keine Depression. fAcryZoyl-guanyl~-harnsto~(Zb): 2.8 g (20 mMol) 1 b werden portionsweise in eine schwach erwarmte Mischung von 30 ccm absol. Athanol und 2.5 ccm konz. Salzsuure eingetragen, wobei eine fast klare Losung entsteht. Man erwarmt bis auf 60", filtricrt und laBt erkalten, wobei ein kristalliner Niederschlag ausfallt, der auf Zugabe von k h e r vollstandig wird.