Este artigo descreve e analisa processos de investigação matemática em atividades de ensino sobre o Teorema de Pitágoras, mediadas por um Objeto Virtual de Aprendizagem (OVA), criado por um professor do sistema público de ensino, durante o Curso de Formação em parceria SBEM/UFFS. Com uma abordagem qualitativa e valendo-se da Análise do Conteúdo, foram investigadas as falas do professor, com amparo na história, modos de elaboração do conhecimento matemático e em concepções correntes do uso da investigação matemática escolar. Como exercício de Imaginação Pedagógica, foram criadas outras possibilidades de generalização do referido teorema, testando a veracidade para casos particulares através do OVA e, finalmente, argumentando em linguagem matemática. O estudo evidenciou a importância dos recursos tecnológicos nos processos investigativos, na aplicação de algoritmos e na visualização de resultados numéricos e gráficos. Desse modo, as investigações matemáticas tendem a tornar-se mais viáveis como atividades de ensino nos espaços e tempos escolares.