Influence of a Positive Charge in the Structure of Photosensitizers of Chlorin Series on the Photoinduced Anticancer Activity

Abstract

Cинтезированы нейтральный фотосенсибилизатор аминобутиламид хлорина е 6 с терминальной аминогруппой (1) и полученный на его основе катионный фотосенсибилизатор с терминальной триметиламмониевой группой (2). Изучены спектральные, фотофизические и фотобиологические характеристики соединений 1 и 2, а также дана оценка влиянию заряда в молекуле 2 на фотоиндуцированную противоопухолевую активность в экспериментах in vitro. Определены относительные коэффициенты внутриклеточного накопления соединений 1 и 2 в клетках аденокарциномы легкого человека А549 и глиобластомы человека U251. Показано, что значения коэффициентов внутриклеточного накопления нейтрального хлорина 1 в обоих типах клеток в 5 раз выше, чем катионного хлорина 2, и, как следствие, он в 15 раз превосходит последний по фотоиндуцированной цитотоксичности.

Natural Chlorin Photosensitizers and Potentiating Agents for Antimicrobial Photodynamic Therapy

“…As for the cationic PSs mentioned above, we may state that either the intrinsic charge of cationic PSs was insufficient to penetrate the outer membrane of Escherichia coli or a PS concentration and a light dose were too small to inactivate Gram-negative bacteria. The similar findings were made for chlorin e6 aminobutyl amide and its monocationic derivative [38]. Thus, in the further experiments with cationic chlorins we used higher PS concentrations and added to a PS solution appropriate potentiating agents such as Na2H2Edta or Twin 80 (see Fig.…”

Derivatives of Natural Chlorophylls as Agents for Antimicrobial Photodynamic Therapy

“…M. Grin and co-workers obtained a photosensitizer based on chlorin e 6 aminobutyl amide (16) and its cationic derivative (17) (Figure 3) [89]. The antibacterial activity of PS 16 and 17 was studied by the serial dilution method in a liquid medium for the inhibition of bacterial reproduction.…”

Photodynamic Therapy of Experimental Tumors of Laboratory Animals with a New Photosensitizer Heliochlorin

“…[1][2][3][4] Развитие фотодинамической терапии предполагает поиск новых фотосенсибилизаторов (ФС) с химической модификацией природных пигментов из хлорофилла a, сочетающих оптимальные фотофизические свойства и целевую доставку препаратов в конкретные клеточные мишени. [5][6][7][8] В ряде работ отмечено, что аминопроизводные хлорина е 6 проявляют большую контрастность накопления в опухолевой ткани по сравнению с нормальной. [9][10][11] Новый препарат Гелиохлорин -производное хлорина е 6 для ФДТ -разработан и создан профессором Пономаревым Г.В.…”