Infrarotspektroskopische Untersuchungen zur Chelatbildung und Enolisierung einiger Acyloine

Abstract

An Hand von Infrarot‐Absorptionsmessungen wird übereinstimmend mit chemischen Befunden gezeigt, daß Benzoin und Furoin als reine Stoffe und in CCl4‐Lösung als Oxyketone vorliegen, während α‐Pyridoin eine Endiol‐Struktur besitzt, die durch zwei innere Wasserstoff brücken stabilisiert ist. Zur Deutung dieser Beobachtungen wird durch weitere Infrarot‐Messungen die Mischassoziation des Phenols in sieben Lösungsmitteln untersucht und die unterschiedliche Stabilität der entstehenden Aggregate durch Besonderheiten in der Elektronenverteilung der Proton‐Akzeptor‐Molekeln erklärt. Dabei ergibt sich, daß für die Bildung von stabilen Wasserstoffbrücken die Anwesenheit eines “freien atomaren Dipols” im Proton‐Akzeptor notwendig ist.