Integrated Chemical Process: One-Pot Double Elimination Method for Acetylenes

Orita, Akihiro; Yoshioka, Nobutaka; Struwe, Petra; Braier, Arnold; Beckmann, Arnold; Otera, Junzo

doi:10.1002/(sici)1521-3765(19990401)5:4<1355::aid-chem1355>3.3.co;2-s

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“…Recent interest in methods of conjugated diyne synthesis has resulted in several syntheses being reported (Scheme ). For example, Ziegler et al used the phosphacumulene ylide derived from 107 to form 106 on reaction with acrolein (Scheme ),100 while Otera and co‐workers101 developed a one‐pot double elimination protocol with sulfone 108 that gave 106 in good yield (Scheme 25 B) 102…”

Section: Diynes From Plantsmentioning

confidence: 99%

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Synthesis of Naturally Occurring Polyynes

2006

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Over the past fifty years, hundreds of polyyne compounds have been isolated from nature. These often unstable molecules are found in sources as common as garden vegetables and as obscure as bacterial cultures. Naturally occurring polyynes feature a wide range of structural diversity and display an equally broad array of biological properties. Early synthetic efforts relied primarily on Cu-catalyzed, oxidative acetylenic homo- and heterocoupling reactions to assemble the polyyne framework. The past 25 years, however, have witnessed a renaissance in the field of polyyne natural product synthesis: transition-metal-catalyzed alkynylation reactions and asymmetric transformations have combined to substantially expand access to natural polyynes. This Review recounts these synthetic achievements and also highlights both the natural source(s) and biological relevance for many of these compounds.

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Section: Diynes From Plantsmentioning

confidence: 99%

“… Synthetic routes to dihydro‐PHT 100. 101 a) Bn(Me) 3 N + − OMe, MeCHCHCHO, MeOH, −60 to 0 °C, 72 %; b) 1. BuLi, THF, −78 °C, then TMSCl −78 °C→RT, 2.…”

Section: Diynes From Plantsmentioning

confidence: 99%

Synthesis of Naturally Occurring Polyynes

2006

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“…Es wurde in jüngster Zeit mehrfach als Zielverbindung gewählt, um neue Methoden zur Synthese konjugierter Diine zu testen (Schema ). So erzeugten Ziegler et al aus 107 ein Phosphacumulenylid, das mit Acrolein zu 106 reagierte (Schema ),100 während Otera und Mitarbeiter101 ein Eintopfverfahren für die doppelte Eliminierung aus dem Sulfon 108 vorstellten, das 106 in guter Ausbeute ergab (Schema ) 102…”

Section: Diine Aus Pflanzenunclassified

“… Syntheserouten für Dihydro‐PHT 100–101. a) Bn(Me) 3 N + − OMe, MeCHCHCHO, MeOH, −60→0 °C, 72 %; b) 1.…”

Section: Diine Aus Pflanzenunclassified

Synthese von Polyin‐Naturstoffen

Shun

Tykwinski

2006

Angewandte Chemie

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In den vergangenen fünfzig Jahren wurden Hunderte von Polyinen aus natürlichen Proben isoliert. Diese oftmals unbeständigen Verbindungen finden sich gleichsam in alltäglichen Quellen wie Gartengemüse und weniger geläufigen Quellen wie Bakterienkulturen. Die Strukturen von natürlichen Polyinen unterscheiden sich sehr stark, und entsprechend vielfältig sind die biologischen Eigenschaften dieser Naturstoffe. Frühe Syntheseansätze nutzten zum Aufbau des Polyin‐Gerüsts vorzugsweise die kupferkatalysierte oxidative Homo‐ und Heterokupplung von Alkinen. Eine Renaissance der Polyin‐Naturstoffsynthese hat in den vergangenen 25 Jahren jedoch innovative Synthesetechniken hervorgebracht: Übergangsmetallkatalysierte Alkinylierungen und asymmetrische Umwandlungen haben das Repertoire der Polyin‐Naturstoffsynthese merklich erweitert. Der Aufsatz stellt diese Verbesserungen vor und geht auf die natürliche(n) Quelle(n) und die biologische Bedeutung vieler Substanzen ein.

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“…[1][2][3][4][5][6] The design of multicomponent syntheses often relies on the integration of multiple individual reactions to give a one-pot synthetic operation, a new concept with important economical and environmental issues. [7][8][9][10] The chemistry and pharmacology of pyridazine derivatives have recently received considerable interest. This can be realized from the vast number of articles and patents published in the synthesis, chemistry, and biological activities of pyridazines.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%