Interaction of Certain Grignard Reagents with Nitriles Containing an α-Morpholinyl Substituent<sup>1</sup>

Aus primaren Sulfochloriden und tertiaren Enaminen entstehen in Gegenwart von Triathylamin thermisch bis gegen 200" stabile p-Dialkylamino-trimethylensulfone (V). Fur diese Synthese eignen sich stark basische Enamine mit oder ohne P-H-Atom. Sekundare Sulfochloride bilden keine Trimethylensulfone. -Die Synthese der sehr schwach basischen Vierring-Sulfone wird als Cycloaddition des Enamins an in situ gebildetes Sulfen (RCH = S O 3 gedeutet.Es ist bekannt3), daR tertiare Amine aliphatischen Carbonsaurechloriden Chlorwasserstoff entziehen unter Bildung von Ketenen und deren Folgeprodukten. Eine analoge Chlorwasserstoff-Abspaltung aus aliphatischen Sulfonsaurechloriden zu ,,Sulfenen" haben WEDEKIND und sCHENK4) versucht. Aus Toluol-w-sulfochlorid und Triathylamin erhielten sie Stilben. Sie nahmen an, daR hierbei Phenylsulfen (I, Thiobenzaldehyd-S.S-dioxyd) entsteht, welches dann Schwefeldioxyd abspaltet. Die Bildung von Stilben formulierten sie als Dimerisierung des Restes CsH5CHs). [CdIs-CHlAus Campher-10-sulfochlorid und Triathylamin erhielten WEDEKIND, SCHENK und STUS-S E R~) das ,,Campher-chlorsulfoxyd" 111. Hierbei sol1 das Sulfen I1 unverbrauchtem Sulfochlorid Wasser entziehen.

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Synthesis of 4-Cyano-4-dimethylamino-1,3-dimethyl-piperidines and 4-cyano-4-dimethyl-1,2,5-trimethyl-piperidines and investigation of features of their reactions with some nucleophilic reagents

Unkovskii

Matyukhin

Malina

et al. 1973

Chem Heterocycl Compd

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Interaction of Certain Grignard Reagents with Nitriles Containing an α-Morpholinyl Substituent¹

Abstract: The interaction of certain Grignard reagents with 4-morpholineacetonitrile, a-methyl-4-morpholineacetonitrile and a.adimethyl-4-morpholineacetonitrile has been studied.

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Συνθεσις Και Φαρμακολογικη Μελετη Υποκατεστημενων Θειουριων Και Παραγωγων Του 2- Αμινο - Βενζοθειαζολιου

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Zur Frage der Existenz von Sulfenen, I. Abfangen von Sulfenen durch Cycloaddition an Enamine

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