Os O-glicosídeos são carboidratos de ocorrência natural e que apresentam atividades biológicas promissoras. No entanto, o caminho convencional para comercialização de um medicamento envolve um processo exaustivo e caro. Em contrapartida, pesquisas baseadas em uma abordagem in silico, têm se mostrado eficientes na predição de propriedades farmacodinâmicas, reduzindo tempo e custos. Nesse trabalho, relatamos a síntese, assinalamento completo e avaliação do perfil farmacocinético e de toxicidade do 2-propin-1-il 2,3,4,6-tetra-O-acetil-β-D-glicopiranose. O composto foi obtido em bom rendimento e excelente estereosseletividade. A partir do experimento de NOESY foi possível determinar o produto majoritário da reação de glicosilação. O estudo in silico, relatado pela primeira vez, indicou que este composto apresenta boa biodisponibilidade oral, é ativo frente aos principais alvos moleculares e exibe baixa toxicidade.