Isoflavonoids and triterpenoids isolated from Pterodon polygalaeflorus

Abstract

Os isoflavonóides 6,7-dimetoxi-3',4'-metilenodioxi-, 4'-hidroxi-3',6,7-trimetoxi-, 3,4,6,7-tetrametoxi-, 7-hidroxi-6-metoxi-3,4-metilenodioxi-, 2',6,7-trimetoxi-3',4'-metilenodioxi-, 2',3',4',7,7-pentametoxi-e 2',4',5,6,7-pentametoxiisoflavona, os triterpenóides lupeol e betulina e o ácido 4-metoxibenzóico foram isolados dos extratos acetônicos do alburno e do cerne de Pterodon polygalaeflorus. As estruturas destes produtos naturais foram caracterizadas por métodos espectrométricos, principalmente experiências de RMN 1D e 2D de hidrogênio e carbono-13, que foram também utilizados para a atribuição inequívoca dos deslocamentos químicos dos átomos de hidrogênio e carbono-13 dos isoflavonóides.The isoflavonoids 6,7-dimethoxy-3',4'-methylenodioxy-, 4'-hydroxy-3',6,7-trimethoxy-, 3,4,6,7-tetramethoxy-, 7-hydroxy-6-methoxy-3,4-methylenodioxy-, 2',6,7-trimethoxy-3',4'-methylenedioxy-, 2',3',4',6,7-pentamethoxy-and 2',4',5,6,7-pentamethoxyisoflavone, together with the triterpenoids lupeol and betulin and 4-methoxybenzoic acid, were isolated from acetone extracts of the sapwood and heartwood of Pterodon polygalaeflorus. The structures of these natural products have been characterized by spectrometric methods, mainly extensive 1D and 2D NMR experiments, which were also used for complete assignments of the chemical shifts of the hydrogen and carbon-13 atoms of isoflavonoids.

Atividades antimicrobiana e leishmanicida das sementes de Pterodon emarginatus Vogel

“…Dentre eles, podem ser citados os terpenóides (Yang & Liew, 1992;Camacho et al, 2000), aminoglicosteróides e aminosteróides (Kam et al, 1997), naftoquinonas (Fournet et al, 1992a;Kayser et al, 2000), chalconas (Chen et al, 1993), glicosídios iridóides (Mittal et al, 1998); flavonóides (Araújo et al, 1998), neolignanas (Barata et al, 2000) e os alcalóides (Queiroz et al, 1996;Akendengue et al, 1999;Rodríguez et al, 2008). Diversos autores identificaram alguns destes constituintes nas sementes de P. emarginatus (Braz-Filho & Gottlieb, 1971;Fascio et al, 1976;Torrenegra et al, 1989;Marques et al, 1998;Arriaga et al, 2000), por esta razão, acredita-se que a atividade leishmanicida demonstrada pelas FH e FB possa estar relacionada à presença destes compostos. …”

“…Estudos fitoquímicos do gênero Pterodon têm demonstrado a presença de alcalóides nas cascas das árvores (Torrenegra et al, 1989), isoflavonas e alguns triterpenos (Marques et al, 1998) na madeira, e diterpenos (Fascio et al, 1976;Arriaga et al, 2000) e isoflavonas no óleo das sementes (Braz-Filho & Gottlieb, 1971). O diterpeno 14,15-epoxigeranilgeraniol e alguns derivados, isolados de P. pubenscens têm sido associado com atividade protetora contra a penetração de cercárias de S. mansoni, parasito responsável pela esquistossomose, doença tipicamente tropical (Dos Santos Filho et al, 1972).…”

Chemical composition and cytotoxicity activity of the essential oil of Pterodon emarginatus

“…Hydroalcoholic infusions of the seeds are used in folk medicine for their anti-rheumatic, analgesic and anti-infl ammatory properties (Brito & Brito, 1993;Duarte et al, 1996). Chemical studies on genus Pterodon have shown the presence of alkaloid compounds in the bark (Torrenegra et al, 1989), isofl avone and some triterpenes in the wood (Marques et al, 1998), diterpenes (Fascio et al, 1976;Arriaga et al, 2000) and isofl avones in seed oil (Braz-Filho et al, 1971). The diterpene 14,15-epoxygeranylgeraniol and some derivatives isolated of P. pubenscens have been associated with protective activity against the penetration of cercarias of Schistossoma mansoni, a typically tropical disease (Dos Santos Filho et al, 1972).…”

Composição química, atividade antimicrobiana do óleo essencial e ocorrência de esteróides nas folhas de Pterodon emarginatus Vogel, Fabaceae

“…(Almeida et al, 1998). Estudos fitoquímicos do gênero Pterodon têm revelado a presença de alcaloides na casca (Torrenegra et al, 1989), isoflavonas e alguns triterpenos no caule (Marques et al, 1998) e diterpenos (Fascio et al, 1976;Arriaga et al, 2000) e isoflavonas (Braz & Gottlieb, 1971) em óleo das sementes. Os extratos alcoólicos obtidos a partir das sementes destas espécies são usados pela medicina popular como, antireumático, antiinflamatório e analgésico (Corrêa, 1975).…”