Die 3.7-Diazabicycl0[3.3.1 Inonan-9-one l a c und 1.3-Diazaadamantan-6-one Id-g werden rnit Narriumborhydrid und Lithiumaluminiumhydrid in verschiedenen Usungsmitteln zu den korrespondierenden epimeren A hholen umgesetn, deren Konfigurationen 'H-NMR-und I3C-NMR-speW skopisch bestimmt werden. Die Ursachen fir den unterschiedlichen s 6 -schen Verlauf der Reduktionen werden diskutiert. Die Umsetzung des 1.3-Diazaadamantand-ons If rnit Methylmagnesiumiodid in Dichlormethan fiihrt zu dem ringgespaltenen N-alkylierten Pmdukt lh.
Reductions of 3,7-Diazabicyclo[3.3.llnona11-!3-ones and Corresponding lJ-DiazaadamantanbonesThe 3,7-diazabicyclo[3.3.I]nonan-9-ones la-c and 1.3diazaadamantan6 ones Id-g are nduced by sodium borohydride and Lithium aluminum hydride in various solvents. ' Ihe configuration of the so obtained alcohols is determined by means of IH-NMR and 13C-NMR data 'Ihe reasons for the p m portion of the epimeric alkohols are discussed. The reaction of the 1.3dia-zaadamantan-bone If with methylmagnesium iodide yields the ring-opened N-alkylated product lh.