Lactone, 18. Mitt. Synthese lactonverbrückter 1,1‐Diarylpropylamine

Abstract

durchAddition von Aminen an die &4roylaciylsauren 1-4 und anschlieDende Umsetzung von 5a-h mit Phenyllithium schlieljt die Lucke in der homologen Reihe lactonverbriickter Diarylalkylamine2-5).Synthesis of the 3~amino~5,5-diaryl~4,5~di~ydro~2~3N~~furanones 6a-h by addition of amines to the P-aroylacrylic acids 1-4 and treatment of 5a-h with phenyllithium closes the gap in the homologous series of y-lactonized diarylalkanamines2-s).uber die Darstellung y-lactonjsierter Diarylethyl-2), -b~t y l -~,~) und -pentylamine5) haben wir berichtet. Um fur pharmakologische Untersuchungen und die Diskussion von Struktur-Wirkungs-Beziehungen uber eine luckenlose homologe Reihe zu verfugen, sollten noch y-lactonisierte Diarylpropylamine zuganglich gemacht werden.Die friiher beschriebene Synthese von a-Amino-y-lactonen durch Aminolyse von a-Bromlactonen6) kann auf 6 nicht ubertragen werden, da bereits bei dem Versuch, y, y-Diphenylbutyrolacton zu bromieren, Elimination zum ungesattigten Lacton erfolgt6). Eine nachtragliche N-Alkylierung des N-unsubstituierten Analogons von 6a (R' = NH,) ist unzweckmaflig, da wir dieses Aminolacton nur in sehr geringer Ausbeute (5.9 %) erhielten' .). So priiften wir, ob uns die Umsetzung der a-Amino-y-ketosauren 5 rnit metalliertem Benzol zu 6 fuhren kann.

Reactions of β-aroylacrylic acids with N-nucleophiles

“…We found that the reactions of hydrazine hydrate with pyrrolidine and piperidine adducts of β (p toluyl)acrylic acid (9, 10) 16 occurs in a different way: elimination of the amine precedes cyclization to give 3 (p tolyl)pyrazoline 5 carboxylic acid (11) The precipitate that did not dissolve in KOH was filtered off, washed with water, dried in vacuo, and refluxed in CHCl 3 for purification to give methyl α Reaction of methyl β β β β β (p toluyl)acrylate with NH 2 OH•HCl. Aqueous NH 2 OH•HCl (8.34 g, 0.12 mol) was added to a satu rated solution of methyl β (p toluyl)acrylate (2.04 g, 0.01 mol) in MeOH.…”