Linosid A und B, zwei neue Flavon-C-glykoside aus Linum maritimum L. / Linoside A and B, Two New Flavone-C-glycosides from Linum maritimum L.

Abstract

Linoside from Linum maritimum L. to which the structure 3',4'-Dimethyl-luteolin-7-0-rhamnoside was assigned by VOLK and SINN turned out not to be identical with the synthesized glycoside. On reinvestigation Linoside could be separated into two components (Linoside A and B) and structurally elucidated as the new flavone-C-glycosides 5-hydroxy-7,3',4'-trimethoxy-flavone-6-C-[6-or 2-0-a-L-(O-acetyl-rhamno) -/?-D-glucopyranoside and its desacetylderivative respectively.Im Jahre 1968 isolierten VOLK und SINN 1 aus Linum maritimum L. ein Flavonglykosid vom Schmp. = 180°, dem sie den Namen Linosid gaben. Nach ihren Untersuchungen sollte es sich um ein bisher nicht beschriebenes 5.7-Dihydroxy-3'.4'-dimethoxy-flavon-7-O-rhamnosid (1) handeln. Zum Strukturbeweis synthetisierten wir 1 durch Direktkupplung von S'^'-Dimethyl-luteolin (3) mit a-Acetobromrhamnose und anschließende Verseifung des Kupplungsproduktes. 3 erhielten wir aus früher von uns synthetisiertem 3'.4'-Dimethyl-luteolin-7-0-neohesperidosid (5) durch saure Hydrolyse. Das NMR-Spektrum des synth. Tetraacetates (2) war mit der Struktur des 3'.4'-Dimethyl-luteolin-7-0-a-Lrhamnosides (1)

Flavonoid C-glucosides Derived from Flax Straw Extracts Reduce Human Breast Cancer Cell Growth In vitro and Induce Apoptosis

“…Various flavonoid C -glucosides and di- C -glucosides were found in flax (Dubois and Mabry, 1971), including orientin and isoorientin and their derivatives (Wagner et al, 1972; Mierziak et al, 2014). Flax straw was found to be a rich source of valuable metabolites, including C -glycosylated flavonoids.…”

Contribution à la phytochimie du genre Gentiana, VI. Etude des xanthones dans les feuilles de Gentiana bavarica L.

“…Mentionnons cependant que Wagner et al[17] ont identifib un (0-acCty1)rhamnoglucoside flavonique dans les feuilles de Linum maritimum L., sans Ctablir la position d'attache du groupe adtyle. I1 est intkressant de relever le fait que toutes les xanthones de Gentiana bavarica L. sont substitudes dans les positions 1,3, 7, 8.…”