Microwave-Assisted Synthesis of Room-Temperature Ionic Liquid Precursor in Closed Vessel

Abstract

We report here the synthesis of various alkylpyridinium and 1-alkyl-3-methylimidazolium halides on a large scale under microwave irradiation, in a closed vessel. The reaction time was drastically reduced as compared to conventional methods, and good yields were obtained.

Development and Design of Reactors in Microwave‐Assisted Chemistry

“…The permanent development of chemical methods available at the beginning of the twenty-first century creates the strong impression that molecules can be prepared irrespective of their structural complexity [144][145][146][147]. It seems to be only a question of sufficient manpower and budget to achieve this synthetic aim in a reasonable time.…”

Microwave in Ionic Liquid Synthesis

“…Em um forno doméstico, sob condições de aquecimento sob refluxo, o heterociclo 2 reagiu apenas com bromo-butano, reforçando a importância do uso de aparelhos dedicados na reação com agentes alquilantes menos reativos (entradas 1 e 2). 41 O outro grupo demonstrou que o uso de aparelhos dedicados possibilita a redução do excesso do agente alquilante para obtenção de C 4 mimX (7) em altos rendimentos (entradas 3-5). A partir dos valores de potência e tempo de reação, confirma-se a ordem de reatividade nBuI > nBuBr > nBuCl, que segue a ordem de melhor grupo de saída.…”

“…A alternativa encontrada por Khadilkar e Rebeiro para evitar a coloração do meio de reação consistiu na utilização de duas rampas de irradiação para alcançar gradualmente altas temperaturas (Tabela 3, entradas 1 e 2). 41 Por outro lado, Deetlefs e Seddon sintetizaram os três sais quaternários 9 (X = Cl, Br e I) em apenas um estágio e em condições mais brandas: menores temperaturas e períodos de irradiação (entradas 3-5). A diferença entre os resultado dos dois grupos é mais notável para C 4 PyCl (entradas 1 e 3 …”

“…Mesmo após longos períodos de reação com bromo-butano, o substrato 10 foi convertido ao brometo de 1-butil-2,6-dimetil-piridínio (11) em baixo rendimento (Esquema 3). 41 Os sais quaternários 13 e 15 foram obtidos somente na alquilação com bromoe iodo-butano depois de longos períodos de irradiação. 42 Os três cursos de reação podem ser racionalizados a partir do impedimento estéreo do grupo metila sobre o átomo de nitrogênio nucleofílico.…”

Kinetics and reactor design aspects of the synthesis of ionic liquids—Experimental and theoretical studies for ethylmethylimidazole ethylsulfate

“…The synthesis is favoured by the removal of the alcohol (by-product) by overcoming thermodynamic constraints. A quantitative kinetic analysis is not given, which is also true for publications on the impact of microwaves on the synthesis time (Law et al, 2002;Khadilkar and Rebeiro, 2002;Varma and Namboodiri, 2001;Namboodiri and Varma, 2002).…”