Naturally Occurring Coumarins and Related Physiological Activities

Soine, Taito O.

doi:10.1002/jps.2600530302

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“…As cumarinas constituem uma classe química, sendo o primeiro representante isolado por Vogel, em 1820, da espécie Coumarona odorata 3 . Esses metabólitos estão presentes em diferentes partes das plantas tanto nas raízes como nas flores e frutos e podem estar distribuídas em diferentes famílias de Angiospermae como Apiaceae, Rutaceae, Asteraceae nas quais são encontradas com ampla ocorrên-cia.…”

Section: Introductionunclassified

Tendências evolutivas de famílias produtoras de cumarinas em angiospermae

Ribeiro

Kaplan

2002

Quím. Nova

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Recebido em 29/3/01; aceito em 9/11/01 EVOLUTIONARY TENDENCY OF COUMARIN-BEARING FAMILIES IN ANGIOSPERMAE. Coumarins are special metabolites well distributed in the Angiospermae, either in Monocotyledoneae or Dicotyledoneae. Simple coumarins, the most widespread type, is found in all coumarin-producing families, such as: Apiaceae, Rutaceae, Asteraceae, Fabaceae, Oleaceae, Moraceae e Thymelaeaceae. The other types, linear-and angular furanocoumarins, linear-and angular pyranocoumarins, lignocoumarins, bis-and triscoumarins, are of more restricted circumscription. Among the families with occurrence numbers (NO) > 100, the more advanced ones are specialized in the production of only one or two coumarin types, while the primitive families are very well diversified in types. Calculations of percentual numbers of occurrence (%NO) show relevant meaning of coumarin-types in the taxonomic positioning of the producing taxa.Keywords: coumarin; chemotaxonomy; evolution. INTRODUÇÃOOs estudos sobre sistemática e evolução de plantas, atualmente, estão bem fundamentados na existência de gradientes químicos de afinidade entre os grupos vegetais 1 . Gradientes químicos, podem ser compreendidos com base na correlação entre parâmetros químicos e morfológicos de avanço evolutivo do grupo vegetal em estudo 2 .As cumarinas constituem uma classe química, sendo o primeiro representante isolado por Vogel, em 1820, da espécie Coumarona odorata 3 . Esses metabólitos estão presentes em diferentes partes das plantas tanto nas raízes como nas flores e frutos e podem estar distribuídas em diferentes famílias de Angiospermae como Apiaceae, Rutaceae, Asteraceae nas quais são encontradas com ampla ocorrên-cia. Também estão presentes em Fabaceae, Oleaceae, Moraceae e Thymeleaceae, entre outras, onde suas ocorrências são menores. Dentre os táxons que biossintetizam cumarinas contam espécies de hábitos bastante diversificados, como árvores, arbustos e ervas. PARTE EXPERIMENTALO estudo quimiotaxonômico utilizando as cumarinas de Angiospermae foi iniciado através de levantamento dos dados da literatura. As informações sobre a ocorrência de cumarinas foram obtidas no Chemical Abstracts (Subject Index) de 1907 a 2000.Posterior consulta aos artigos originais forneceu indicações completas sobre as cumarinas estudadas.De posse dessas informações foram determinados vários parâmetros taxonômicos: Número de Ocorrência (NO) que expressa a capacidade da planta em produzir cumarinas; Número Percentual de Ocorrências (NO%) que fornece o grau de relevância da ocorrên-cia de cumarinas para um táxon em questão 4,5 . Número de Tipos (NT) de estruturas moleculares para cumarinas que expressa a capacidade da planta em modificar o esqueleto básico das cumarinas. O Índice de Sporne (IS), usado como indicador de tendências evolutivas morfológicas, quantifica características evolutivas morfológicas de famílias de Angiospermae 6 . RESULTADOS E DISCUSSÃOO estudo da distribuição de cumarinas em táxons pertencentes a Angiospermae revela perfis característicos de ocorrência. Ap...

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Section: Introductionunclassified

Tendências evolutivas de famílias produtoras de cumarinas em angiospermae

Ribeiro

Kaplan

2002

Quím. Nova

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“…The product 3-bromo-8-chloroacetamido-7-methoxy-4-methyl coumarin (4) was isolated and its structure was confirmed by 1 The mass spectrum of 5c showed molecular ion peak M + at m/z 486 and 488. The IR spectrum of 5c…”

Section: Resultsmentioning

confidence: 98%

“…A review article dealing with the varied physiological activities of coumarin derivatives has been published, describing their anticoagulant, antibacterial, antihelminitic, hypothermal properties and vasodilatatory action [1]. During the last twenty years, the study of the biological activities of coumarin derivatives has been the aim of many researchers [2][3][4][5].…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Novel Coumarin Derivatives with Expected Biological Activity

2000

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“…La presencia del anillo cumarínico en diversos productos es responsable de muchas propiedades biológicas como por ejemplo, actividad anticoagulante, estrogénica, antimicrobiana, antifúngica, vasodilatora, moluscicida y antihelmíntica. [8][9]. Si bien algunas cumarinas son compuestos tóxicos, la 7-hidroxi-4-metilcoumarina es un compuesto seguro que se emplea como ingrediente activo en muchas drogas que ya han sido aprobadas [10].…”

Section: Introductionunclassified

Protección antiincrustante de estructuras sumergidas mediante recubrimientos formulados con 7-hidroxi-4-metilcumarina

et al. 2018

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RESUMENLa fijación de micro y macroorganismos sobre estructuras sumergidas como embarcaciones, boyas, granjas de cultivo, plataformas offshore acarrea enormes pérdidas económicas como consecuencia del deterioro de materiales y el retiro de servicio. Dado que las regulaciones vigentes apuntan a la utilización de productos "amigables con el medio ambiente" para reemplazar los biocidas metálicos altamente contaminantes empleados en pinturas antiincrustantes, existe un creciente interés por hallar compuestos que resulten eficaces sin que alteren los ecosistemas.Con esta finalidad, se sintetizó el compuesto 7-hidroxi-4-metilcumarina aplicando procedimientos de la Química Verde, esto es, en ausencia de solvente y usando ácidos sólidos recuperables, y se lo caracterizó por medio de análisis orgánicos corrientes.En laboratorio se evaluó la actividad antiincrustante de esta cumarina mediante test de asentamiento exponiendo al mejillón Mytilus edulis platensis a distintas concentraciones. Los resultados indicaron que la cumarina fue efectiva tanto en la inhibición del asentamiento como en la producción de hebras del biso. Asimismo, se realizaron ensayos de recuperación de los organismos en agua de mar sin el agregado del compuesto comprobándose que el efecto inhibidor de la cumarina es transitorio dado que recuperaron rápidamente sus funciones vitales.Posteriormente, se formuló una pintura de matriz soluble conteniendo este compuesto y se aplicó sobre paneles que se expusieron en el puerto de Mar del Plata por 45 y 90 días. Esta formulación demostró un marcado efecto antiincrustante sobre las especies más conspicuas de la comunidad.El compuesto 7-hidroxi-4-metilcumarina obtenido por síntesis sustentable resulta promisorio para su utilización en pinturas antiincrustantes no solo por la eficiencia demostrada sino también por su baja toxicidad.Palabras clave: incrustaciones biológicas, cumarinas, pinturas antiincrustantes. ABSTRACTBiofouling settlement on submerged structures such as ships, buoys, farms, off-shore platforms and meteorological stations induces economic losses as a consequence of material deterioration and withdraw from service.Environmental regulations focus on the use of environmental friendly products to replace metallic biocides included in antifouling paints which are highly pollutant. A growing interest for searching and identifying efficient and benign antifoulants has being carried out.For this reason, the compound 7-hydroxy-4-methylcoumarin was synthesized following Green Chemistry

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Naturally Occurring Coumarins and Related Physiological Activities

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Tendências evolutivas de famílias produtoras de cumarinas em angiospermae

Tendências evolutivas de famílias produtoras de cumarinas em angiospermae

Novel Coumarin Derivatives with Expected Biological Activity

Protección antiincrustante de estructuras sumergidas mediante recubrimientos formulados con 7-hidroxi-4-metilcumarina

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