Neue wege der lanthioninbildung in wolle

Zahn, Von Helmut; Osterloh, Fritz

doi:10.1002/macp.1955.020160120

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“…Zahn and Osterloh [67] detected the formation in wool of a small proportion of lanthionyl and S-monoxylanthionyl residues, during treatment of wool at 160-200° for 2 hr, in the absence of water. We find that some lanthionyl residues form in wool even at 100° in the absence or near-absence of water (Table III).…”

Section: Discussionmentioning

confidence: 99%

The Hydrothermal Degrádation of Wool Keratin

Sweetman

1967

Textile Research Journal

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The nature of degradation of cystyl residues in wool by purified water at ca. pH 6 and at temperatures of 50-100° is studied. Cystyl residues in wool are slowly converted by water to lanthionyl residues, even at 60°, and the rate of this conversion increases with increasing temperature. At 100°, lanthionyl residues cannot form in solutions having pH values below ca. 4.5-5.0. Evidence suggests that, under these conditions, certain reactive sulfur-containing residues are also formed from cystyl residues. The other major action of water on wool at 100° appears to be in the hydrolysis of certain peptide bonds. Limited modification of residues in wool, such as the lysyl and tyrosyl, also apparently occurs during treatment of wool with water at 100°.Comparison of the amino-acid contents of the water extracts obtained at 100° and those of the treated wool samples reveals that some residues are either more or less easily extracted from wool than others. AbstractThe most marked chemical reaction occurring during the treatment of wool keratin with water or steam at high temperatures is the conversion of cystyl residues to lanthionyl residues and also, apparently, to alanyl residues. The degradation of some lysyl and aspartyl residues also occurs during treatments at 150°, together with at WESTERN OREGON UNIVERSITY on May 27, 2015 trj.sagepub.com Downloaded from

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Section: Discussionmentioning

confidence: 99%

The Hydrothermal Degrádation of Wool Keratin

Sweetman

1967

Textile Research Journal

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Internationale Woll‐Textil‐Forschungskonferenz Australien 1955

1956

Angewandte Chemie

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Die neuen unsynimetrischen Uisulfido konnen z.T. durcli Umkristal!isation in Gegenwart van thiolopriven Suhstanzen6) analysenrein gewonnen werden, 2.T. fdhrt die rhromatographische Reinigung zum Ziel. Charakteristisch fur ihre Ileaktionsfahigkeit (mit Ausnahme von I X ) ist eine R o t v i o l e t t f a r b u n g in siedendem Dimethylformamid (wahrscheinlich hetcropolare Spaltung unter Bildung von T h i o a l d e h y d e n ) .Darstellung von L-P-Carboxy-P-aminoathyl-carboxyrilcthl-disulfid ( V ) : Zu einer Losung von 10 g (0,05 Mol) Carhoxymethanthiosulfinsaure-carhoxymethylester in 100 cm3 ahsol. Methanol wurde unter Stickstoff und Riihren eine Losung von 12,s g 10,08 Mol) Cy~teinhydrochlorid~) in 100 em3 Methanol zugetropft. Nach negativer SH-Reaktion fallt man mit 20 g Pyridin in 200 rm3Medizin. Monatsschr. 3, 561 [1949]. 7) Gestiftet von der Fa. Pharmazell in Raubling/Obb. durch Vermittlung von Dr. A . Schajer. Chloroforrn, reinigt und kristallisiert durrh Extrahieren mit Chloroform aus 50proz. Areton unter Zusatz von N-Cyclohexylmalehimid*) urn. Wir heahsichtigen, diese Synthese-Moglichkeiten auszubauen und u. a. unsymmetrische Disulfide darzustellen, die als Komponcnten Homocystein, Glutathion, Cystein-haltige Peptide, Aneurin und das cr-Liponsaure-System enthalten. Des weiteren gedenken wir die Brauchbarkeit der Synthese von H . B. Footner und S. SmilesQ) fur die Darstellung von Systemrn der vorbeschriehenen Art zu uherprufen. Unsere Untersuehungen erireuen sich der Unterstutzung durch die Deutsche Forschungsgemeinschnft und den Fonds der Che,mischen Industrie. [Z 2991 Eingegangen am 21. Februar 1956 # ) Vgl. Dissertation G. Tiiuber im hiesigen Institut. J. chem. Soc. [London] 127, 2887 119251. Fraktionierung wurden m-, Pund y-Keratose erhalten. Die Viscosit,at, das elektrophoretische Verhalten nnd die Sedimentation in der Ultrazentrifuge wurden eingeliend gepriift. Es ergah sich, daB die Medwerte stark von der Salzkonzentration, vom p,-Wert und der Temperatur ahhangen, so daW es nicht, moglich ist, ein einzelnes Mo1.-Gewicht anzugeben. A. J . P . M A R T I N und R. R. P O R T E R , London: T'erleilungschromatographie won Proteinen.Rinder-Rihonuolease, Insulin, Chymotrypsinogen, Chymotrypsin und Penicillinase wurden der Verteilungschromatographie unterworfen. Als besonders zweckmaWiges L o s u n g s m i t t e l hewahrte sich eines, welches einerseits wafirige Salzlosungen un? andererseits eine organische Verbindung enthielt, in welcher polare und nichtpolare Gruppen im ausgeglichenen Verhaltnis vorliegen. Als Beispiel wird der Athylather des Glykols (.itliylcellosolve) hervorgehoben. Dieses Losungsmittel denaturicrt Proteine weniger als die meisten organisohen Losungsmittel. Uenaturierung lafit sich durch einen hohen Wassergehalt in1 System und niedrige Arheitstemperaturen vermeiden. Der groWte Teil der Trennungen wurde mit einem Dreikomponentensystem organisches Losungsmittel/Salz/Wasser erreicht. Als TrLger fur die Chromatographie dienten Celite 545 oder ,,Hyflo Supercel", welche ziierst mit 2 n Salzsaure...

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Peptidgebundenes lanthionin als quelle labilen schwefels

Zahn

Kessler

1958

Makromol. Chem.

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ZUSAMMENFASSUNG:1. Erstrnals wurden Peptide des Mesolanthionins synthetisiert, und zwar Diglycylmesolanthionin, Mesolanthionyl-diglycin und Diglycyl-mesolanthionyl-diglycin. 2.Die Peptide und ihre Vorstufen sowie einige andere Derivate des Mesolanthionins wurden einer alkalischen Behandlung unterworfen und festgestellt, daR die Thioatherbrucke eines Lanthioninderivats mit Peptidbindung im Gegensatz zu der des freien Lanthionins instabil ist.3. Die Thioatherspaltung lie6 sich nur durch eine E2-Reaktion erklaren. Damit wurde auch eine Entscheidung zwischen den beiden Theorien getroffen, mit denen man den Abbau des Cystins in alkalischem Medium zu deuten versucht. Es lieB sich zeigen, daR auch das im Protein gebundene Lanthionin in alkalischemMedium zerfallt. Bei der Analyse von alkalisch behandelten Lanthioninwollen stellte es sich heraus, daI3 bevorzugt schwefelreiche Anteile des Proteins in Losung gehen. Dieser Befund stiitzt die Hypothese, daR die Mizellen der Wolle durch einen ,,Zement" zusammengehalten werden, in dem relativ mehr Cystin als im Durchschnitt der Gesamtfaser enthalten ist. SUMMARY:For the first time peptides of mesolanthionine have been synthesized: diglycylriesolant hionine, mesolanthionyl-diglycine and diglycyl-rnesolanthionyl-diglycine.The peptides and their intermediates as well as some other derivatives of mesolanthionine were treated with alkali. It has been found that the thioether-linkage of lanthionine derivatives with peptide bonds is not stable against alkali.3. Splitting of the thioether-linkage is explained by a @-elimination reaction The same mechanism is valid for the alkaline degradation of cystine.4. It has been found that lanthionine combined in the protein will be decomposed in alkali. From lanthionine wools treated with alkali fractions are dissolved which are rich in sulphur. This fact underlines the hypothesis that the micelles of wool are bound by a cement which contains more cystine than the fibre in average.

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Neue wege der lanthioninbildung in wolle

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The Hydrothermal Degrádation of Wool Keratin

The Hydrothermal Degrádation of Wool Keratin

Internationale Woll‐Textil‐Forschungskonferenz Australien 1955

Peptidgebundenes lanthionin als quelle labilen schwefels

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