Neuere Ergebnisse der Chemie von Insektensexuallockstoffen. Synthesen von D,L‐10‐Acetoxy‐hexadecen‐(7‐cis)‐ol‐(1), 12‐Acetoxy‐octadecen‐(9‐cis)‐ol‐(1) („Gyplure”︁) und 1‐Acetoxy‐10‐propyl‐tridecadien‐(5‐trans. 9)

Abstract

Bd. 709Diese stets positive Reaktion von Bombyx mori selbst auf verunreinigte Praparate ist ja auch biologisch verstandlich, da Bombykol ein spezifischer Sexuallockstoff ist, der in der Natur stets mit FraRlockstoffen, Duftstoffen und anderen chemischen Individuen vergesellschaftet vorkommt und trotzdem vom Seidenspinnermannchen wahrgenommen wird. Die Konzentration des Bombykols am Rezeptor betragt an der Verhaltensschwelle 2.102 Molekiile/ccm Luft6). Auch das als 2-trans-Decenon-(9)-saure-( 1) charakterisierte Pheromon 7 3 ) der Bienenkonigin (Apis mellifica) (Koniginnensubstanz) wurde auRer von uns3) von verschiedenen Autoren 9) synthetisiert ; die nach verschiedenen Herstellungsmethoden erhaltenen Substanzen, selbst das cis-Isomere der Koniginnensubstanzlo) waren in allen gepruften Fallen biologisch aktiv11).

Leguminosae alkaloids. VII. Synthesis of (+)-lamprolobine

“…Ethyl lupininate (Va) was prepared by treatment of ethyl 1-10-dehydrolupininate (IVb),7 obtained from the reaction of IVa (3.0 g, 13 mmol) with ethyl chloroformate (1.4 g, 11 mmol), with sodium borohydride (2.5 g, 66 mmol) in methanol (15 ml) at 5°. The pure desire ester7 was obtained by distillation: yield 0.75 g (57%); bp 79-81°(0.025 mm); nmr (CCh) 4.05 (q, 2, OCH2), 3.0-1.2 (complex, 16, quinolizidine H), and 1.13 (t, 3, CCHg).…”

“…Caled for C22HSgOP: C, 76.71; H, 9.66; P, 8.99. Found: C, 77.00; H, 9.46; P, 9.42. 1,2,5-Triphenylphospholane 1-Oxide (3).-1,2,5-Triphenylphosphole 1-oxide (5.0 g, 0.015 mol) was dissolved in a 2:1 acetic acid-ethyl acetate mixture. Palladium (0.75 g of 10% palladium on carbon) was added, and the compound was reduced at room temperature and 4 atm.…”

“…Cleavage of 1,2,5-Triphenylphospholane 1-Oxide (3).-This phosphine oxide (3.0 g, 0.0090 mol) was cleaved with sodium hydroxide (1.5 g) at 300°for 1.5 hr by the procedure described for 1-phenyl-2,5-dicyclohexylphospholane 1-oxide. No hydrocarbon distilled during the reaction.…”

Short synthesis of the sex pheromone of the pink bollworm moth

“…The organic layer was separated and the water layer was extracted with toluene. The combined toluene solution was distilled on a spinning-band column to give 28.6 g, (50%): bp 98°(12 mm); ra28d 1.4270; dinitrophenylhydrazone, mp 98-99°( lit.8 mp 100°); nmr (CDCls) 0.23 (t, 1, J = 1.5 Hz), 5.93 (m, 2), 7.49 (m, 2), 7.96 (s, 3), and 8.31 (m, 4). The same procedure was followed with 5-iodo-w-pentyl acetate to give the aldehyde in 40% yield.…”