Nickel-catalysed reactions of olefins with =C=N- double bond systems

R&D issues for the application of Pd-and Ni-catalyzed C À C and C À N coupling reactions in the fine chemicals industry are discussed. In a first part, some background is given on industrial R&D and the role of C À C and C À N coupling for preparative applications is described. The following principal approaches to industrial research are illustrated with relevant examples from the literature and from our own laboratories: i) development of catalysts and catalytic methodologies with industrial potential; ii) finding shorter routes to target molecules using catalytic methods; iii) development of industrial catalytic processes in multi-step syntheses.

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Industrial R&D on Catalytic CC and CN Coupling Reactions: A Personal Account on Goals, Approaches and Results

Blaser¹,

Indolese²,

Naud³

et al. 2004

Adv Synth Catal

217

103

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Synthese mittlerer und großer Ringe, II: Funktionalisierte Cyclodecene und Cyclodecadiene durch Ringerweiterung des Cyclooctins

Tochtermann

Rösner

1981

Chem. Ber.

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Das Diels-Alder-Addukt 1 aus Cyclooctin und 3,4-Furandicarbonsaure-diethylester liefert durch Photolyse und anschlieRende Thermolyse des Oxaquadricyclans 2 das p,p -0berbriickte Hexanooxepin 3. Die oxidative Spaltung einer C = C-Doppelbindung von 3 fiihrt zum monocyclischen Cyclodecenon 5 , das sich zu Cyclodecadienen des Typs 6 mit anelliertem Butenolidring abwandeln IaRt. 6a -c enthalten eine chirale Butadien-Struktur. Durch Keton-bzw. Saurespaltung von 6 a erhalt man das Cyclodecenon 7 bzw. die Dicarbonsaure 8 . Mbgliche Anwendungen des Verfahrens, das die Einfuhrung von funktionellen Gruppen an vier benachbarten C-Atomen des Zehnringes erlaubt, werden besprochen. Synthesis of Medium and Large Rings, 11') Cyclodecenes and Cyclodecadienes with Functional Groups by Ring Expansion of CyclooctyneThe Diels-Alder adduct 1 from cyclooctyne and diethyl 3,4-furandicarboxylate gives by photolysis and subseqent thermolysis of the resulting oxaquadricyclane 2 the p,w -bridged hexano-oxepin 3. Oxidative cleavage of one C = C double bond of 3 leads to the monocyclic cyclodecenone derivative 5 which can be converted to cyclodecadienes of the type 6 with an anellated butenolide ring. 6 a -c are chiral butadiene derivatives. 6a can be cleaved with acid or base to give the cyclodecenone 7 or the dicarboxylic acid 8.Die Synthesen mittlerer und groner Ringe haben in den letzten Jahrzehnten einen eindrucksvollen Aufschwung erlebt. Dabei sind zahlreiche Ringsysteme iiber die Nickel-katalysierte Cyclooligomerisierung des Butadiens leicht zuganglich geworden und stehen somit auch fur anschlieRende Ringerweiterungsreaktionen zur Verfiigung4).Bedarf besteht weiterhin an neuen Wegen zu selektiv funktionalisierten Derivaten mit mBglichst variablem Substitutionsmuster5 Wir berichten hier ausfiihrlich iiber Teilergebnisse einer VorverOffentlichung ') und zeigen, daR das Diels-Alder-Addukt 1 aus Cyclooctin und dem kauflichen 3,CFurandiChem. Ber. 114(1981)

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Telomerization of Dienes by Homogeneous Transition Metal Catalysts

Behr

1984

Aspects of Homogeneous Catalysis

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Nickel-catalysed reactions of olefins with =C=N- double bond systems

Cited by 9 publications

References 9 publications

Industrial R&D on Catalytic CC and CN Coupling Reactions: A Personal Account on Goals, Approaches and Results

Industrial R&D on Catalytic CC and CN Coupling Reactions: A Personal Account on Goals, Approaches and Results

Synthese mittlerer und großer Ringe, II: Funktionalisierte Cyclodecene und Cyclodecadiene durch Ringerweiterung des Cyclooctins

Telomerization of Dienes by Homogeneous Transition Metal Catalysts

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