NMR‐untersuchungen an dialkylsubstituierten piperidinen—II: 2.5‐, 2.6‐ und 3.5‐ dimethylpiperidine

Abstract

Die Gemische der stereoisomeren 2.5‐ und 2.6‐ Dimethylpiperidine wurden durch katalytische Hydrierung der entsprechenden Lutidine hergestellt und die einzelnen Isomeren durch fraktionierte Destillation getrennt; die beiden isomeren 3.5‐Dimethylpiperidine wurden nach einem speziellen Verfahren hergestellt. Die Konfigurationszuordnung erfolgt durch Analyse der 220 MHz (in einem Fall 100 MHz) Spektren. Alle Protonen des Piperidinringes können weitgehend zugeordnet werden. Ausserdem wird über die 13C‐Spektren der beiden isomeren 3.5‐Dimethylpiperidine berichtet. Die Protonenspektren aller 12 möglichen Dimethylpiperidine werden eingehend, speziell im Hinblick auf die abschirmende Wirkung der Methylgruppen auf benachbarte Ringprotonen, diskutiert.