Novel stereoselective alkenyl–aryl coupling via nickel-catalysed reaction of alkenylanes with aryl halides

Negishi, Ei‐ichi; Baba, Shigeru

doi:10.1039/c3976000596b

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“…[ [72] Sekiya, [73] Dang [74] und Negishi. [76] Allerdings verlief die Synthese konjugierter Diene über Organoaluminiumreagentien in manchen Fällen alles andere als stereospezifisch. Murahashi gelang auch dies, allerdings erst 1979 in katalytischer Weise.…”

Section: Der Aufstieg Von Palladiumunclassified

“…Die Selektivitätssteigerung wurde allerdings dadurch erkauft, dass die palladiumkatalysierten Protokolle nur auf die reaktiveren Arylbromide und -iodide anwendbar waren, nicht aber auf Arylchloride. [76][77][78] Tabelle 1: Kupplungen von Zink-, Bor-und Zinnacetyliden mit einem Aryliodid. Aber wie so oft in den folgenden Jahren verdrängte Palladium das Nickel auch hierbei, weil seine Reaktivität unter Beibehaltung der besseren Selektivität durch den Einsatz von Liganden gesteigert werden konnte.…”

Section: Der Aufstieg Von Palladiumunclassified

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Palladiumkatalysierte Kreuzkupplungen: eine historische Perspektive im Kontext der Nobel‐Preise 2010

et al. 2012

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Im Jahr 2010 wurden Richard Heck, Ei‐ichi Negishi und Akira Suzuki in den illustren Kreis der Chemie‐Nobelpreisträger aufgenommen. Begründet wurde diese Auszeichnung mit ihrer Rolle bei der Entdeckung und Entwicklung von praktischen Methoden zur C‐C‐Bindungsbildung. Ausgelöst durch ihre Beiträge über höchst nützliche palladiumkatalysierte Kreuzkupplungen, hat sich seit den frühen 1970er Jahren die Auswahl an verfügbaren Strategien und Methoden in der modernen organischen Synthese grundlegend verändert – sowohl für Chemiker an Hochschulen wie auch in der Industrie. Dieser Aufsatz vollzieht die historische Entwicklung dieser leistungsstarken Reaktionen nach: von den bahnbrechenden Entdeckungen bis hin zu den Kreuzkupplungsverfahren, die heute in der Synthese angewendet und hoch geschätzt werden.

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Section: Der Aufstieg Von Palladiumunclassified

Palladiumkatalysierte Kreuzkupplungen: eine historische Perspektive im Kontext der Nobel‐Preise 2010

et al. 2012

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“…In fact, there were several other organometallics that were utilised by the Negishi school before zinc (for example , aluminium, zirconium and boron) (57–61). The synthetic potential of zinc reagents, RZnX, however, is undeniable, as they possess a suitable level of nucleophilicity to participate in a transmetalation step to a Pd(II) intermediate, while being especially tolerant of most functionality (62).…”

Section: Negishi-like Couplings In Watermentioning

confidence: 99%

Catalysis in the Service of Green Chemistry: Nobel Prize-Winning Palladium-Catalysed Cross-Couplings, Run in Water at Room Temperature

Lipshutz

Taft²,

Abela³

et al. 2012

Platinum Metals Review

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Palladium-catalysed cross-couplings, in particular Heck, Suzuki-Miyaura and Negishi reactions developed over three decades ago, are routinely carried out in organic solvents. However, alternative media are currently of considerable interest given an increasing emphasis on making organic processes ‘greener’; for example, by minimising organic waste in the form of organic solvents. Water is the obvious leading candidate in this regard. Hence, this review focuses on the application of micellar catalysis, in which a ‘designer’ surfactant enables these award-winning coupling reactions to be run in water at room temperature.

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“…Also the use of reagents in a catalytic fashion is highly attractive for increasing efficiency of synthetic reactions. Here, metal catalyzed cross-coupling reactions 2,3 have been very successful during the last decades, which were recognized by the Nobel Prize in chemistry 2010 for Akira Suzuki, 4,5 Ei-ichi Negishi,6,7 and Richard Heck 8 for their achievements in this field.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Exploiting the C-H bond in metal catalyzed C-C bond forming reactions

Schnürch¹

2015

Arkivoc

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This account summarizes our work in the field of direct C-H bond functionalization. We have explored methods in the area of directing group assisted C(sp 2 )-H and C(sp 3 )-H activation and investigated arylation as well as deuteration reactions. In these transformations either ruthenium or palladium catalysts were applied. In case of C(sp 2 )-H activation, we developed a protocol for the synthesis of ortho arylated anilines and disclosed the first method for a direct arylation in a continuous flow reactor. Additionally, we applied a direct arylation in the synthesis of compounds which can accelerate cell differentiation. In the field of C(sp 3 )-H activation we developed a protocol for the selective mono-arylation of piperidine and three different arylation protocols for acyclic amines employing either aryl chlorides, aryl bromides, aryl iodides, or arylboronic acid esters as the aryl donor.

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Novel stereoselective alkenyl–aryl coupling via nickel-catalysed reaction of alkenylanes with aryl halides

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Palladiumkatalysierte Kreuzkupplungen: eine historische Perspektive im Kontext der Nobel‐Preise 2010

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Catalysis in the Service of Green Chemistry: Nobel Prize-Winning Palladium-Catalysed Cross-Couplings, Run in Water at Room Temperature

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