Organische Fluorverbindungen, III. Eine einfache Synthese von Brom‐fluor‐essigsäureäthylester

Abstract

Ausbeute. Sdp.o.05 87-90'. Gaschromatographisch und spektroskopisch identisch mit dem unter a) beschriebenen Produkt. Brom-fluor-essigsaureathylester (I), der mit Zink und Carbonylverbindungen aFluor-(3-hydroxy-carbonsaureester bildet 2 3 und eine wichtige C2-Komponente zum Aufbau isoprenoider Fluorverbindungen3) darstellt, wurde zuerst von sWARTS4) aus Tetrabromathan in 4 Schritten mit 1Zproz. Ausbeute erhalten. In einer 6-StufenReaktion, ausgehend von Trifluor-chlor-athylen, erielte HASZELDINES) eine Ausbeute 1) 11. Mitteilung: H. 4-FIuor

Organic Fluorine Chemistry

“…Diazoacetone and anhydrous hydrogen fluoride give fluoroacetone (157); ethyl diazoacetate and hydrogen fluoride with N-bromosuccinimide give ethyl bromofluoroacetate (158). (86) (157]…”

“…59% (158] Exceptionally, an aliphatic primary amine was converted to the corresponding fluoride resulting from the replacement of the diazotized amino group. But the domain of this reaction is in aromatic chemistry, where it is the most common way of introducing fluorine into aromatic nuclei.…”