Oxazolines. Their preparation, reactions, and applications

Frump, John A.

doi:10.1021/cr60273a003

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“…Recently also the formation of different analogues of 2-oxazoline (see Figure 17) from amides observed in pilot plant studies has been suggested ). The amino and the alcohol group in the amino alcohol have to be on neighboring carbon atoms like in for example MEA (Frump 1971). The reaction is more favored if the carbon to the amino group is completely substituted as for 2-amino-2-methyl-1-propanol (AMP).…”

Section: Amides Like Hef/hea/bheoxmentioning

confidence: 99%

Extensive dataset for oxidative degradation of ethanolamine at 55–75°C and oxygen concentrations from 6 to 98%

Vevelstad

Johansen

Knuutila

et al. 2016

International Journal of Greenhouse Gas Control

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Post combustion CO2 capture using amines as chemical absorbents is a relatively mature technology. Rate of reaction and desorption energy demand are normally prime criteria for evaluation of new solvents while degradation and corrosion studies are often postponed. However, degradation and corrosion are in many cases showstoppers and should be considered at an early stage. In this work, a systematic study has been conducted on oxidative degradation of 30 wt% ethanolamine (MEA) for oxygen concentrations: 6, 21, 49 and 98% and temperatures: 55, 65 and 75 °C. The formation of ten primary degradation compounds (acids, ammonia and alkyl amines) and seven secondary degradation compounds (HEGly, OZD, HEPO, HEF, HEA, HEI and BHEOX was monitored as function of time over a period of 3 -6 weeks. The full comprehensive data set is available in the supplementary information for development of models describing the degradation behavior. Suggested mechanisms for formation of seven secondary degradation compounds; HEGly, HEPO, OZD, HEF, HEA, BHEOX and HEI from literature were compiled and discussed in view of the experimental results to suggest pathways which are more likely than others.The rate of MEA degradation increases with increasing temperature and oxygen concentration. The overall nitrogen balances were closed within 83-97%; the higher deviations observed at the highest temperature, 75 o C. HEF, HEI and ammonia were the degradation compounds that most significantly contributed to the nitrogen balance in most experiments. However, at 6% O2 content, HEGly was the major nitrogen containing degradation compound identified. Formate was found to be the major anionic compound in all experiments.HEGly formation was found to be independent on O2 partial pressure, but this may not be true for the further reaction of HEGly. The results suggests OZD formation to be oxygen dependent. However, only one mechanism is so far suggested for an oxygen dependent pathway. Both OZD and HEPO concentrations increase with oxygen concentration. Separate laboratory experiments at constant temperature (55-75 o C) do not capture the HEPO formation seen in pilot plant samples indicating that higher temperatures and/or temperature cycles are necessary.The results clearly show that performing accelerated degradation tests with 98% oxygen cannot easily be extrapolated to what happens at 6% oxygen, and therefore may not be representative for the situation in an industrial plant both with regard to rates of formation and products formed.

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Section: Amides Like Hef/hea/bheoxmentioning

confidence: 99%

Extensive dataset for oxidative degradation of ethanolamine at 55–75°C and oxygen concentrations from 6 to 98%

Vevelstad

Johansen

Knuutila

et al. 2016

International Journal of Greenhouse Gas Control

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“…Os sistemas 2-oxazolínicos são pouco reativos frente a reagentes de Grignard, hidreto de alumínio e lítio, oxidação com trióxido de cromo, meio básico e levemente ácido; assim, uma das primeiras aplicações das 2-oxazolinas foi como grupo protetor de ácidos carboxílicos 1 . Outra propriedade destes sistemas é a relativa acidez dos hidrogênios localizados na posição 2 ou na posição α de oxazolinas 2-substituídas, o que permite a geração de carbânions usando-se bases como n-BuLi, LDA, fenil lítio, etc (Esquema 4).…”

Section: Algumas Propriedades Das 2-oxazolinasunclassified

“…Um dos primeiros artigos de revisão publicados enfocando oxazolinas dava ênfase à utilização industrial de tais compostos os quais vinham sendo empregados como aditivos de gasolina e óleos lubrificantes, inibidores de corrosão e nas indústri-as têxtil, farmacêutica e fotográfica, entre outras aplicações 1 . A partir do final da década de 60, a exemplo do que vinha ocorrendo com outros heterociclos como as ditianas 2 , oxazinas 3 e isoxazóis 4 , a reatividade das 2-oxazolinas começou a ser mais intensamente investigada, abrindo boas perspectivas para um crescente emprego de tais compostos em síntese orgânica [5][6][7][8] .…”

unclassified

2-oxazolinas quirais: algumas aplicações como indutores de assimetria em reações orgânicas

Oliveira¹,

Simonelli²,

Marques³

et al. 1999

Quím. Nova

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foi desenvolvida uma metodologia alternativa, utilizando os mesmos precursores, a qual permite a obtenção de tais compostos à temperatura ambiente 10 (Esquema 2).Um dos primeiros artigos de revisão publicados enfocando oxazolinas dava ênfase à utilização industrial de tais compostos os quais vinham sendo empregados como aditivos de gasolina e óleos lubrificantes, inibidores de corrosão e nas indústri-as têxtil, farmacêutica e fotográfica, entre outras aplicações 1 . A partir do final da década de 60, a exemplo do que vinha ocorrendo com outros heterociclos como as ditianas 2 , oxazinas 3 e isoxazóis 4 , a reatividade das 2-oxazolinas começou a ser mais intensamente investigada, abrindo boas perspectivas para um crescente emprego de tais compostos em síntese orgânica [5][6][7][8] . Neste artigo serão abordadas algumas reações que se processam com estereosseletividade empregando 2-oxazolinas quirais como indutores de assimetria, além de uma breve introdução sobre métodos de obtenção de 2-oxazolinas e a discussão de algumas de suas propriedades, tendo em vista que a utilização de tais sistemas, em nível nacional, tem sido pouco explorada. Métodos de obtenção de 2-oxazolinasO sistema 2-oxazolínico é conhecido desde 1884 9 e a metodologia de preparação mais simples e direta envolve a reação de ácidos carboxílicos com β-amino álcoois sob aquecimento e com remoção de água (Esquema 1).Essa metodologia encontra limitações pois exige o uso de altas temperaturas não sendo compatível quando se emprega amino álcoois mais voláteis ou quando se faz presente funções mais sensíveis à condição reacional necessária. Desta forma Esquema 1 Esquema 2Esquema 3

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“…[1][2][3] Oxazolines are now considered one of the "privileged" classes of ligands and are now routinely used in both regio-and enantio-selective catalysis, 4 coordination chemistry, 5 directed ortho-metallation strategies, polymer chemistry, 6 etc. Our interest in oxazoline (ox) chemistry is centred on both novel ligand designs and coordination chemistry 7,8 with a long term goal of improving the catalytic performance of such materials.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Synthesis and Characterisation of the First Oxazoline Coordination Compounds Containing the Cu(F6acac)2 Unit: X-ray Diffraction Studies of Cu(kappa2-O,O'-F6acac)2(kappa1-N-Meox) and Cu(kappa2-O,O'-F6acac)2(kappa1-N-Etox)

Yadav

Barclay

Gossage

2013

J. Nepal Chem. Soc.

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Oxazolines. Their preparation, reactions, and applications

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Extensive dataset for oxidative degradation of ethanolamine at 55–75°C and oxygen concentrations from 6 to 98%

Extensive dataset for oxidative degradation of ethanolamine at 55–75°C and oxygen concentrations from 6 to 98%

2-oxazolinas quirais: algumas aplicações como indutores de assimetria em reações orgânicas

Synthesis and Characterisation of the First Oxazoline Coordination Compounds Containing the Cu(F6acac)2 Unit: X-ray Diffraction Studies of Cu(kappa2-O,O'-F6acac)2(kappa1-N-Meox) and Cu(kappa2-O,O'-F6acac)2(kappa1-N-Etox)

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