Parmon, eine Phantomverbindung im Veilchenblütenöl

Uhde, G.; Ohloff, G.

doi:10.1002/hlca.19720550739

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“…(iT)-P-Damascenone (5) Dihydroactinidiolide (6) Viola odorata (4)(5)(6), Rosa species and hybrides (7)(8)(9)(10)(11), Osmanthusfragrans (12)(13)(14)(15), Boronia megastigma (16)(17)(18), Michelia champaca (19), Gladiolus species (20), Telosma cordata (21), Lawsonia inermis (22), Freesia hybrida (23)(24), vast variety of orchid species (1), Tulipa species and hybrides (26) Viola odorata (4)(5)(6), Osmanthus fragrans (12)(13)(14)(15), Acacia farnesiana (25), Boronia megastigma (16)(17)(18), Michelia champaca (19), Tulipa sylvestris (26), Aeschynomene fluitans (20), Orchid species (7) Osmanthus fragrans (13)(14)(15), Rosa species and hybrides (9,11), Michelia champaca (19), Rosa damascena (27) Osmanthus fragrans (13,...…”

Section: A-ionone (3)mentioning

confidence: 99%

Carotenoid-Derived Aroma Compounds in Flower Scents

Kaiser

2001

ACS Symposium Series

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Section: A-ionone (3)mentioning

confidence: 99%

Carotenoid-Derived Aroma Compounds in Flower Scents

Kaiser

2001

ACS Symposium Series

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“…[16] Beide Enantiomere kçnnen in der Natur, beispielsweise in essenziellen Ölen oder dem Pheromon der rotschultrigen Stinkwanze, vorgefunden werden. [17] Beginnend von den einfach hergestellten chiralen sekundären Alkyliodiden (S)-oder (R Zusammenfassend haben wir gezeigt, dass chirale nichtstabilisierte Dialkylzinkreagenzien über eine I/Li-Austauschreaktion und anschließende Transmetallierung mit Me 3 SiCH 2 ZnBr·LiBr (3 a) mit hoher Retention der Konfiguration hergestellt werden kçnnen. Diese chiralen Dialkylzinkreagenzien sind bei Raumtemperatur für mindestens vier Stunden konfigfurationell stabil und gehen C(sp 3 )-C(sp 2 ) Kreuzkupplungsreaktionen mit zahlreichen Alkenyl-und Arylhalogeniden ein, was zu a-chiralen Alkenen und Arenen mit hoher Stereoretention führt.…”

Section: Angewandte Chemieunclassified

Stereoselektive C(sp³)‐C(sp²)‐Kreuzkupplungen von chiralen sekundären Alkylzinkreagenzien mit Alkenyl‐ und Arylhalogeniden

et al. 2019

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Wir berichten über Palladium‐katalysierte Kreuzkupplungsreaktionen von chiralen sekundären nicht‐stabilisierten Dialkylzinkreagenzien – hergestellt aus einfach verfügbaren chiralen sekundären Alkyliodiden – mit Alkenyl‐ und Arylhalogeniden. Mit dieser Methode wurden α‐chirale Alkene und Arene mit sehr hoher Retention ihrer Konfiguration (dr bis zu 98:2) und guter Gesamtausbeute (bis zu 76 % über 3 Reaktionsschritte) hergestellt. Die konfigurationelle Stabilität dieser chiralen nicht‐stabilisierten Dialkylzinkreagenzien wurde bestimmt und überstieg mehrere Stunden bei 25 °C. DFT‐Berechnungen wurden durchgeführt um die Stereoretention während des katalytischen Zyklus zu erklären. Außerdem wurde die Kreuzkupplungsreaktion in der effizienten Totalsynthese der Sesquiterpene (S)‐ und (R)‐Curcumene mit Kontrolle der absoluten Stereochemie verwendet.

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“….'. In Tat und Wahrheit bestand 'Parmon' aus einem olfaktorisch ausgewogenen Gemisch von (+)-a -Jonon, (+)-Dihydro-a jonon, p-Jonon und Dihydro-P-jonon [353].…”

Section: Mosclius-tierunclassified

75 Jahre Riechstoff‐und Aroma‐Chemie im Spiegel der Helvetica Chimica Acta.Teil II

Ohloff

1992

Helvetica Chimica Acta

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Teil 11') von Ciinther OhloffFirmenich SA. CH-1211 Genive 8Im Teil I dieser Ubersicht') wurde die Terpen-Chemie sowie Entdeckungen wichtiger Riechstoffe aus dieser Verbindungsklasse in einer Auswahl reprasentativer Beitrage gewiirdigt. Mit der Entwicklung moderner Analyse-Methoden und besonders der prlparativen Gas-Chromatographie gelang es aus komplexen Naturstoff-Gemischen reine Komponenten zu isolieren, die dann auf ihren organoleptischen Gehalt untersucht werden konnten.Teil II dieser Monographie ist vier Themenkreisen gewidmet. Drei davon kreisen urn Riechstoff-Modelle von eminenter Wichtigkeit, deren Chemie sowie Sensorik im wesentlichen in der H C A eine literarische Heimat gefunden haben. Berichtet wird von Moschus-, Ambra-und Veilchen-Riechstoffen. Schliesslich wird der Beitrag mit einem Kapitel uber die Beziehungen zwischen Struktur und Geruch abgerundet. Er sol1 den Beginn einer wichtigen Entwicklung auf dem Riechstoff-Gebiet skizzieren, in der Hoffnung, dass sich die H C A damit auch noch iiber ihren hundersten Geburtstag hinaus beschaftigen werden.4. Moschus-Riechstoffe. -Mit der Strukturaufklarung des von E. Suck 191 5 entdeckten Zibetons als riechendes Prinzip des Anal-Sekrets der Zibetkatze eroffnete Leopold Ruzicka im Jahre 1926 (Fig. 55 und 56) das Kapitel der grossen Ringe [245]. Bereits im Mai 1923 meldete er seinem Genfer Sponsor (Fig.57): '... dass dus Zibeton einen so grossen C-Ring enthalt, wie man bisher bei Naturverbindungen noch nicht beobuchtet hut'. Gleichzeitig kllrte Ruzicka den natiirlichen Moschus-Riechstoff Muscon auf [246], den H . Wulbaum 1906 aus den Duftdrusen des rehartigen Moschustieres (Moschus moschiferus) isoliert hatte. Mit dieser 'Jahrhundert'-Entdeckung bereicherte Ruzicku nicht nur die Palette besonders wertvoller Riechstoffe, sondern sie bedeutete auch gleichermassen einen Durchbruch in der theoretischen organischen Chemie, wie V . Prelog and 0. Jeger in ihrer Ruzicka-Biographie betonen [247] : Dudurch hat er nicht nur ihre kunstliche Herstellung ermoglicht, sondern uuch das auf der Baeyerschen Anschauung beruhende Vorurteil ubgeschafft, dass Ringverbindungen mit mehr als acht Ringgliedern unstabil oder sogar nicht existenzfahig seien. Mit dieser Leistung eroflnete Ruzicka ein neues Kapitel der alicyclischen Chemie. ') Teil I : Helv. Chim. Acta 1992, 75, 1341. Urn Teil II dieser Ubersicht folgerichtig anschliessen zu lassen, wurden darin die Numerierung der Kapitel als auch der Literaturzitate weitergefiihrt.

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