Polyhydrochinonsulfone. IV. Darstellung von poly‐[(2.5‐dihydroxy‐phenylsulfonyl)‐styrol] und einiger molekulareinheitlicher hydrochinon‐mehrkernverbindungen mit sulfonbrücken

Abstract

Durch Umsetzung von Polystyrolsulfonsäurechlorid mit Hydrazin wurde Polystyrolsulfonsäurehydrazid dargestellt. Das polymere Sulfonsäurehydrazid reagierte mit o‐Chlorbenzaldehyd zum entsprechenden Sulfonsäurehydrazon. Aus Polystyrolsulfonsäurehydrazid und p‐Benzochinon wurde Poly‐[(2.5‐dihydroxy‐phenylsulfonyl)‐styrol] erhalten. Zur weiteren Untersuchung der Redoxeigenschaften von Polymeren, in denen die Redoxgruppe (Hydrochinon) über eine Sulfonbrücke mit der Polymerenkette verknüpft ist, wurde eine Anzahl neuer niedermolekularer, molekulareinheitlicher Modellsubstanzen dargestellt.

Electron‐transfer polymers (oxidation‐reduction polymers)

“…For example, chloromethylated polymer has been converted to SH-containing material (96). Polystyrenesulfonic acid, converted to the acid chloride and treated with hydrazine, has yielded the hydrazide which, on treatment with p-benzoquinone, has yielded poly[ (2,5-dihydroxyphenylsulfonyl)styrene] (169). Chloromethylated polystyrene has been reacted with thionine, and with trimethylthionine (azure blue), as well as with anthraquinone and malachite green to yield redox polymers with capacities of about 0.4 meq/g.…”

“…Manecke and Beyer (136) have prepared dimers in which a hydroquinone molecule is bridged to a substituted aromatic nucleus with a sulphone linkage. This model study led to the synthesis of polyhydroquinonesulfones (134,137,138,169).…”