Pt-Catalyzed Tandem 1,2-Acyloxy Migration/Intramolecular [3 + 2] Cycloaddition of Enynyl Esters

Zheng, Huaiji; Zheng, Jiyue; Yu, Binxun; Chen, Qiang; Wang, Xiaolei; He, Yongping; Yang, Zhen; She, Xuegong

doi:10.1021/ja910346m

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“…Inspired by a platinum-catalyzed tandem acyloxy migration/cycloaddition reaction 25 , She and coworkers reported a highly efficient gold-catalyzed synthesis of polyfunctionalized piperidines from 1,7-enynes 7 (Scheme 4) 26 . 82% ee + SCHEME 3.…”

Section: 2-ester Migration Of Propargyl Esters Involving Intramolecmentioning

confidence: 99%

Gold‐Catalyzed Migrations and Ring Expansions

Merino

Fernández

Nevado

2014

Patai's Chemistry of Functional Groups

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Gold complexes have been used to π‐activate alkynes, alkenes, and related moieties due to their strong affinity for these carbon systems. In this chapter we have summarized first, the most representative examples of gold‐catalyzed migrations occurring in propargylic systems and classified them according to the nature of the migrating group. In the second part, we have compiled the most relevant gold‐catalyzed ring expansions according to ring size. The current mechanistic understanding of these transformations is also presented.

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Section: 2-ester Migration Of Propargyl Esters Involving Intramolecmentioning

confidence: 99%

Gold‐Catalyzed Migrations and Ring Expansions

Merino

Fernández

Nevado

2014

Patai's Chemistry of Functional Groups

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“…[18] General reactivity of metal Zwitterion complexes towards dipolar addition with alkenes have been reported for other electrophilic metals, such as Pt II . [19] Shin and co-workers further designed substrates of nitrone-tethered tertiary propargyl alcohols. The introduction of the tertiary alcohol moiety enables the construction of new skeletons with quaternary centers by a series of cascade reactions.…”

Section: Oxygen-atom Transfer From Nitronesmentioning

confidence: 99%

Gold α‐Oxo Carbenoids in Catalysis: Catalytic Oxygen‐Atom Transfer to Alkynes

2011

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An overview of reactive gold α-oxo carbenoid intermediates in the gold-catalyzed functionalization of alkynes is presented. Such intermediates can be generated from inter- and intramolecular oxidation of alkynes by nucleophilic oxygen-atom donor groups, such as amine N-oxides, pyridine N-oxides, nitrones, nitro compounds, sulfoxides, and epoxides. These O-atom transfer processes occur by gold-mediated addition-elimination reactions. In catalytic systems, α-oxo carbenoids can undergo nucleophilic attack by imine, arene, and migrating hydride as well as alkyl groups, leading to cascade reactions and the construction of new skeletons. The facile construction of C-E (E=C, N, S, or O) bonds makes it an attractive step-economic approach to value-added molecules from readily available starting materials. The scope, mechanisms, and reactivity of such α-oxo carbenoid species are discussed. The remarkable diversity of structures accessible is demonstrated with various recent examples.

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“…Auf diese Weise sind durch die Cyclisierung von 15 die tricyclischen Grundgerüste der Heterocyclen 16 in guten bis sehr guten Ausbeuten und hoch diastereoselektiv zugänglich (Schema 7). [19] Shin et al nutzten weiterhin tertiäre Propargylalkohole mit Nitronsubstituenten als Substrate. Statt dessen führt eine selektive 6-exo-Cyclisierung zu den a-Oxocarbenoiden 17, die durch das Imin-Stickstoffatom intramolekular angegriffen werden.…”

Section: Sauerstoffübertragung Von Nitronenunclassified

“…[18] Dipolare Additionen metallhaltiger Zwitterionen an Alkene sind auch für andere elektrophile Metalle bekannt, zum Beispiel für Pt II . [19] Shin et al nutzten weiterhin tertiäre Propargylalkohole mit Nitronsubstituenten als Substrate. Der Einbau einer tertiären Alkoholfunktion ermöglicht Reaktionskaskaden, die zum Aufbau neuer Molekülgerüste mit quartären Zentren führen.…”

Section: Sauerstoffübertragung Von Nitronenunclassified

Gold‐α‐Oxocarbenoide in der katalysierten Übertragung von Sauerstoffatomen auf Alkine

Xiao

2011

Angewandte Chemie

166

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Reaktive Gold‐α‐Oxocarbenoide können als Zwischenstufen in der goldkatalysierten Funktionalisierung von Alkinen auftreten. Derartige Zwischenstufen lassen sich anhand einer inter‐ und intramolekularen Oxidation von Alkinen mit nukleophilen, Sauerstoff übertragenden Gruppen wie Amin‐N‐oxiden, Pyridin‐N‐oxiden, N‐Oxiden einer Schiffschen Base (Nitronen), Nitroverbindungen, Sulfoxiden und Epoxiden synthetisieren. Diese Sauerstoffübertragungsprozesse erfolgen als goldvermittelte Additions‐Eliminierungs‐Reaktionen. In katalytischen Prozessen werden α‐Oxocarbenoide von Iminen und Arenen sowie von wandernden Hydriden und Alkylgruppen angegriffen. Diese Reaktionssequenzen führen zu Produkten mit neuen Molekülstrukturen. Der einfache Aufbau von C‐E‐Einfachbindungen (E=C, N, S oder O) ist ein direkter Weg zu wertvollen Verbindungen aus leicht zugänglichen Ausgangsmaterialien.

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Pt-Catalyzed Tandem 1,2-Acyloxy Migration/Intramolecular [3 + 2] Cycloaddition of Enynyl Esters

Abstract: A platinum-catalyzed tandem reaction involving enynyl ester isomerization and subsequent intramolecular [3 + 2] cyclization has been developed. This strategy provides an efficient approach to five-, six-, or seven-membered cyclic polyfunctional compounds.

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Gold‐Catalyzed Migrations and Ring Expansions

Gold‐Catalyzed Migrations and Ring Expansions

Gold α‐Oxo Carbenoids in Catalysis: Catalytic Oxygen‐Atom Transfer to Alkynes

Gold‐α‐Oxocarbenoide in der katalysierten Übertragung von Sauerstoffatomen auf Alkine

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