1972
DOI: 10.1002/jlac.19727550113
|View full text |Cite
|
Sign up to set email alerts
|

Reaktionen des Perchlorbutenins und Synthese weiterer Halogen‐substituierter Butenine

Abstract: Perchlorbutenin (la) wird zu 2 bromiert und mit Schwefelsaure in das Keton 3 ubergefuhrt. Das am Acetylen-C gebundene C1-Atom von l a ist durch Cu oder Li ersetzbar. Uber das Kupfersalz 4 sind die am Acetylen-C Brom-oder Jod-substituierten Trichlorbutenine 1 b und 1 c sowie deren Bromierungs-bzw. Jodierungsprodukte 8 und 10 leicht zuganglich. Durch Glaser-Kupplung von 4 wird das Octadiendiin 7 erhalten, welches Brom zum OctatetraenDerivat 9 arldiert. -Die Lithiumverbindung 6 ergibt durch Hydrolyse das Trichlor… Show more

Help me understand this report

Search citation statements

Order By: Relevance

Paper Sections

Select...
2
1
1

Citation Types

0
1
0
3

Year Published

1972
1972
2001
2001

Publication Types

Select...
7
1

Relationship

3
5

Authors

Journals

citations
Cited by 12 publications
(4 citation statements)
references
References 20 publications
0
1
0
3
Order By: Relevance
“…The use of 1 H NMR and UV spectroscopy made it possible to establish that the bulky substituents (Cl, Br) in the 1,3 (or 2,4) positions of the diene chain destabilise the s-trans-form, which is characteristic of haloprenes and disubstituted butadienes, hence the 1,1,3-trihalogenobuta-1,3-dienes 23 and 36 exist in a skew conformation in the form of a single conformer. 40,46 According to the 1 H NMR and IR spectroscopic data, the dienes 42 and 43 having a fluorine atom in the position 3 exist as a mixture of two conformers, viz., the skew and s-trans-forms. 42,47 c. Tetrahalogenobutadienes Several examples of the synthesis of tetrasubstituted MHB based on the elimination reaction are given below.…”
Section: A Dihalogenobutadienesmentioning
confidence: 99%
“…The use of 1 H NMR and UV spectroscopy made it possible to establish that the bulky substituents (Cl, Br) in the 1,3 (or 2,4) positions of the diene chain destabilise the s-trans-form, which is characteristic of haloprenes and disubstituted butadienes, hence the 1,1,3-trihalogenobuta-1,3-dienes 23 and 36 exist in a skew conformation in the form of a single conformer. 40,46 According to the 1 H NMR and IR spectroscopic data, the dienes 42 and 43 having a fluorine atom in the position 3 exist as a mixture of two conformers, viz., the skew and s-trans-forms. 42,47 c. Tetrahalogenobutadienes Several examples of the synthesis of tetrasubstituted MHB based on the elimination reaction are given below.…”
Section: A Dihalogenobutadienesmentioning
confidence: 99%
“…Praparativ ist 3c am einfachsten direkt aus l c durch langeres Erhitzen in siedendem Cyclohexan erhaltlich. Wie schon fruher festgestellt 16) verlndert der Ersatz eines Chloratoms am C-4 durch ein Bromatorn die thermische Stabilitat und die Dimerisierungstendenz eines Butenins nicht. Dies trifft auch fur Id zu.…”
Section: Dimerisierung Der Butenineunclassified
“…Nach 6 Stunden in siedendem n-Hexan ist 2c zu 65% rein isolierbar. Die Ausbeute ist wesentlich hoher als bei der Entstehung von 2a aus l a , wo sie hochstens 35% Wie schon fruher festgestellt 16)…”
Section: Dimerisierung Der Butenineunclassified
“…Identifizierung durch das IR-Spektrum. (10) I-Dibrom-3,4dichlor-4-phenyl-l,3-butadien (11 b (2)-1,2,3,4,4-Pentachlor-I-(pentachlorphenyl)-I-buten (2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)(13): Zu der siedenden Losung von 2.5 g wasserfreiem AlC1, in 750 ml frisch dest. Sulfurylchlorid werden in 30 min 10.0 g (33 mmol) Z-12a und 5.0 g S,CI, in 250 ml Sulfurylchlorid zugetropft.…”
Section: (Z)-l 134-tetruchlor-4-phenyl-3-buten-2-olunclassified