Reaktionen mit Nitrosodisulfonat, VIII. Mitteil.: ortho‐Benzochinone und Phenazine

Teuber, Hans‐Joachim; Staiger, Gerhard

doi:10.1002/cber.19550880610

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“…The compound was purified by silica gel column chromatography (1 inch of basic alumina was added to the top of the silica gel column), eluting with hexane-chloroform, 1:1. The product was obtained as a brown solid (62.2 mg, 20.3%): mp 170–172 °C (lit47 mp 174–175 °C). 1 H NMR (CDCl 3 ) δ 8.22-8.19 (m, 2 H), 7.98 (s, 2 H), 7.81-7.77 (m, 2 H), 2.21 (s, 6 H); 13 C NMR (CDCl 3 ) δ 142.9, 142.8, 141.8, 129.6, 129.4, 127.8, 20.6; EIMS m/z (rel intensity) 208 (M + , 100).…”

Section: Methodsmentioning

confidence: 99%

Potential Chemopreventive Agents Based on the Structure of the Lead Compound 2-Bromo-1-hydroxyphenazine, Isolated from Streptomyces Species, Strain CNS284

et al. 2010

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The isolation of 2-bromo-1-hydroxyphenazine from a marine Streptomyces sp., strain CNS284, and its activity against NFκB, suggested that a short and flexible route for the synthesis of this metabolite and a variety of phenazine analogues be developed. Numerous phenazines were subsequently prepared and evaluated as inducers of quinone reductase 1 (QR1) and inhibitors of quinone reductase 2 (QR2), NF-κB, and inducible nitric oxide synthase (iNOS). Several of the active phenazine derivatives displayed IC 50 values vs. QR1 induction and QR2 inhibition in the nanomolar range, suggesting they may find utility as cancer chemopreventive agents.

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Section: Methodsmentioning

confidence: 99%

Potential Chemopreventive Agents Based on the Structure of the Lead Compound 2-Bromo-1-hydroxyphenazine, Isolated from Streptomyces Species, Strain CNS284

et al. 2010

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“…The chemicals used were as follows: potassium nitrosodisulfonate (Aldrich, USA), H-Pro-His-CysLys-Arg-Met-OH (Bachem, Switzerland), 1,4-benzoquinone, sodium acetate (Fluka, Switzerland), 4-tbutylcatechol, 4-t-butylphenol, sodium dihydrogen phosphate monohydrate (Acros Organics, Belgium), disodium hydrogen phosphate dihydrate, hydroquinone, trifluoroacetic acid (Merck, Germany), acetonitrile (Lab-Scan, Ireland), ascorbic acid (local pharmaceutical company), and 4-t-butyl-1,2-benzoquinone were synthesized according to a method described by Teuber and Staiger [9].…”

Section: Chemicalsmentioning

confidence: 99%

Reactivity of Contact Allergenic Haptens to Amino Acid Residues in a Model Carrier Peptide, and Characterization of Formed Peptide-Hapten Adducts<sup>1</sup>

Ahlfors

Sterner

Hansson

2003

Skin Pharmacol Physiol

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The type of chemical reaction between hapten and carrier protein in the formation of a complete antigen in vivo giving rise to an allergic contact dermatitis (ACD, type IV allergy) is essentially unknown. About 4,000 low-molecular organic compounds are known to have allergenic properties. α,β-Unsaturated carbonyl structures are frequently present among these compounds. Haptens giving rise to antibody formation and type I allergy have been shown to add predominantly to lysine in the carrier protein. In this paper, the reactivity of activated type IV haptens to a model peptide is reported. Essentially all amino acids with nucleophilic properties were present in the model peptide. Investigation of the relative reactivities of the amino acid residues to activated haptens under biomimetic conditions is performed in order to determine the proportions between the adducts of the different amino acid moieties. In all cases, the electrophilic α,β-unsaturated haptens were found to be added to the cysteine residue and no lysine adduct was recorded. Nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy was used to exclude steric hindrance of any amino acid residue in the addition reaction. The hapten-modified peptides were isolated and characterized by NMR and mass spectrometry.

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“…AVIonounzZ I I c u n d Diurail Ilf: Man liess 2.5 g (10 mMol) I uncl 3,7 g (40 mMol) Anilin in 15 nil L\thanol und 6 ml Eisessig wahrend 30 Min. unter Ruckfluss reagieren.…”

Section: H) Und Ein Breit Aufgespaltencsunclassified

“…Wir erhielten das 1,3) (I) durch Kondensation von Diathyladipat mit Diathyloxalat in Gegenwart von Natriumathyiat. Das Dion scheidet sicli dabei als gelbes, schwerlosliches Natriumenolat ab, was man zweclcmassig zur Trennung von dem durch Selbstkondensation von Diathyladipat gebildeten 2-Athoxycarbonyl-cyclopentanon und anderen Nebenprodukten beniitzt.…”

unclassified

Über 1,4‐Di‐äthoxycarbonyl‐cyclohexandion‐(2,3) und daraus erhaltene Phenazinderivate

Schweizer

1969

Helvetica Chimica Acta

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konnte in kauflichem Pertechnat nach der chromatograpliischen Entwicklung am Startfleck bzw. wenig daruber eindeutig 9 9 M~ auf Grund der P-Strahlung und des y- Spektrums nachgewiesen werden.Experimentelles. -0,5 g ;Irnmoniunimolybdat wurdcn im Kullenergic-Reaktor des I'hysikalischen Instituts der Universitat Basel 2 Std. bei eincr Leistung von 2 k\V thermisch bcstrahlt. Nach ca. 15 Std. Wartezeit (Abklingen der Strahlung von lnlMo und lnlTc) wurde die bestrahlte Substanz in einer minimalen Menge 6~ HNO, gelost. Von dieser lronzentrierten Losung wurden Portionen von ca. 2 pl aufgetragen, wobci zwischen rlen Auftragungen mit einem Fohn getrocknet wurdc, bis eine Zahlrate von ca. 25 000 Imp./Min. rnit einem diinnlenstrigen Ghl-Zahlrohr (Fcnstertlicke l , l 5 ing/cm2) crhalten tvurde.Chroniatographischc Trennung : 0,5 mm dicke Schicht von Ckllulose MN 300; Fliessmittcl : ~f.-Dutanol ges. mit 1~ HC1; Laufzcit: ca. 1,5 Std.Nach der Entwicklung wurden die Platten ca. 20 Min. bei 120" getrocknet. Dann wurde das Chroniatogramm tnit eincni GM-Zahlrohr mit einer Bleiblendc von 2 nim Dickc und eincr Offnung von 20 x 12 nini abgetastet. Die Zonen griisster Impulsraten wurdcn abgelost und ihre y-Emissionen in einem 1-Kanal-y-Spclrtromcter unter Vcrwvendung eines Rohrlochkristalls gemesscn.Cheniischer Nachwcis des Molybdans : Das Chrornatogramm wurde nachcinander Init 0,l-proz. ithanolischem (96-proz.) c(, dDipyridy1 und mit I-proz. SnCl, in 10-proz. HCl bespriiht (Molybdan gibt rotviolette Flecke).C H E N FORSCHLIN~; fur die Untcrstiitzung rlieser Arbeit.(15. VII. 64)2) Ziisummenfussung. Uas bisher unbckannte 1,4-Ui-athoxycarbonyl-cyclohcxandion-(2,3) wurde durch Kondensation von Iliathyladipat mit Diathyloxalat in 10% Ausbeute erhalten. Von den beiden Kctogruppen des Dions reagiert im allgcmeinen nur die eine. Mit o-Phen>-lendianiin bildet sich 1,4-L)i-athoxycarbonyl-2, 3,5,10-tetrahydrophenazin, das sich iiber die 5,lO-Dihydrovcrbintlung z u~n 1,4-l~i-athoxycsrbonyl-plienazin dehydrieren lasst. Die Verseifung des letzteren fuhrt z u r bisher unbckannten PhenaziIi-l,4-~licarbonsaurc. Die Unisetzungen lassen sich auf substituicrte o-Phenylendiamine ausdehnen.2,3-Cycloliexandion-l, 4-dicarbonsaureester waren bisher unbekannt, obschon der isornere Succinylobernsteinsaureester wie auch der 1,4-Cyclohexandion-2,3-dicarbonsaureester schon lange beschrieben sind.

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Reaktionen mit Nitrosodisulfonat, VIII. Mitteil.: ortho‐Benzochinone und Phenazine

Abstract: Teuber, Staiger: Reaktionen mit [ Jahrg. 88 .4n die Bildung von o-Chinonen durch -4utosydation einwertiger Phenole, z. B. von Eserolin, sei erinnert.

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Potential Chemopreventive Agents Based on the Structure of the Lead Compound 2-Bromo-1-hydroxyphenazine, Isolated from Streptomyces Species, Strain CNS284

Potential Chemopreventive Agents Based on the Structure of the Lead Compound 2-Bromo-1-hydroxyphenazine, Isolated from Streptomyces Species, Strain CNS284

Reactivity of Contact Allergenic Haptens to Amino Acid Residues in a Model Carrier Peptide, and Characterization of Formed Peptide-Hapten Adducts<sup>1</sup>

Über 1,4‐Di‐äthoxycarbonyl‐cyclohexandion‐(2,3) und daraus erhaltene Phenazinderivate

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