Reaktionen von Metallcarbonylen und Cyanokomplexen in flüssigem Ammoniak

Behrens, H.; Harder, Norbert; Müller, Alexius; Wakamatsu, Hideaki; Zizlsperger, J.

doi:10.1002/ange.19620740316

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Über neue Reaktionen von Metallcarbonylen und Cyanokomplexen im Ammonosystem

Behrens¹

1963

Angewandte Chemie

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Systemfungizide Wirkung chlorid, dic freie lsonicotinsiure und deren khylester. Alvon Pyridincarbonsiurederivaten kylierung des endstindigen N-Atoms des Isonicotinsaurehydrazids lieferte u. a. das Isonicotinsaure-methylhydrazid-W. Hurtrod und J . Scliwurz, Teltow-Seehof hydrochlorid und nur bei diesem wurde eine geringfugige Steigerung der Befallshemmung beobachtet. Eine Quater-Von de:i drei moglichen Pyridincarbonsluren zeigen spezicll nierung des im King befindlichen N-Atoms mit Alkylhalogedie lsonicotinsiure und einige ihrer Derivate systemfungizide niden unterschiedlicher Linge der C-Kette zeigte bei allen Wirkung. GieBen von Selleriepflinzchen rnit z. B. Isonicotin-Versuchen ein volliges Verschwinden der systernischen Wirslurehydrazid in Konzentrationen von 0,5 bis 0.05 n o und kung. Kondensation von Isonicotinsaurehydrazid rnit Alde-anschlieBende Infektion rnit Septurin ctpii bewirkt im Ge-hyden ergab beim Salicyl-und Glycerinaldehyd sowie bei der wachshaus gegenuber der unbehandelten Kontrolle eine Be-Glucose eine dern Ausgangsprodukt ahnliche Wirkung. Von fallsverzogerung von 2 bis 3 Wochen. Die gleiche Wirkung Kondensationsprodukten mit Ketonen war nur das Aceton-liBt sich durch Spritzen oder in Hydrokultur erzielen. Gegen-isonicotinoylhydrazon dem INH gleichwertig. Die im Geiiber PhpiophtAoro itfestnris an der Tomate ist keine Wirkung wachshaus an Sellerie beobachtete systemische Wirkung zu erkennen. Eine ahnliche, jedoch schwach reduzierte Wir-konnte im Freiland nicht reproduziert werden. kung migen auch das Isonicotinsauresemicarbazid-hydro-[VB 6511

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Über neue Reaktionen von Metallcarbonylen und Cyanokomplexen im Ammonosystem

Behrens¹

1963

Angewandte Chemie

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New Reactions of Metal Carbonyls and Cyano Complexes in Liquid Ammonia

Behrens¹

1963

Angew. Chem. Int. Ed. Engl.

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controls was observed. The same action was shown when application was effected both by spraying and via hydrocultures. No activity was shown against Phytophthoru infestuns on tomatoes. A similar but slightly weaker effect was exhibited by isonicotinic semicarbuxidc hydrochloride and by free isonicotinic acid and its ethyl cster. Among the products of alkylation of the terminal N-atoms of isonicotinic hydrazide, a very slight increase in the inhibitory effect on infection was observed only in the case of isonicotinic w-methylhydrazide hydrochloride. Quarternization of the ring nitrogen atom with alkyl halides of varying cdrbonchain length invariably resulted in complete loss of systemic activity. Condensation of isonicotinic hydrazide with aldehydes such as salicylaldehyde and glyceraldehyde, and with glucose gave products of activily similar to that of the starting material.

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