Siebengliedrige Ringe durch 1,5‐Cycloadditionen, IV Umsetzung mit 1,3‐Oxazolidinen in Gegenwart von Protonensäuren

Ringoffnung von 1,3-Dioxolan und von 3-Alkyl-l,3-oxazolidinen mit Acetylchlorid oder Trimethyliodsilan fuhrt zu den a-Halogenethem &2e. Diese stellen Alkylierungsreagenzien dar. Ihre Umsetzung mit Adenin, 6-Chlorpurin oder silyliertem Cytosin bnv. silylierten Uracilderivaten gibt die 2-Hydroxyethoxymethyl-bzw. 2-Acetarnidoethoxymethylverbindungen 4, 5 und 7. Cyclic Aldehyde Derivatives M Alkylatbg Reagents, I: Arydo nnd Azaaqdo Aaplogs of NucleosidesRing opening of 1,3-dioxolane and of 3-alkyl-l,3-oxazolidines with acetyl chloride or trirnethyliodosilane leads to the a-halogeno ethers 2a-2e. These are alkylating reagents. Their reactions with adenine, 6-chloropurine, silylated cytosine or silylated uracil derivatives gives the 2-(hydroxy)ethoxymethyl-or 2-(acetamido)ethoxymethyl compounds 4, 5 and 7.Cyclische Aldehydderivate wie 1 ,3-Dioxolane1' oder 3-Alkyl-1 ,3-oxazolidine2) geben unter Saurekatalyse mit reaktiven Olefinen wie Enolethern'*2) oder Enaminen3) in einer polaren Cycloaddition Perhydro-l,4-dioxepine und -1,4-diazepine. In einigen Ftillen wurde daneben auch die Bildung acyclischer Reaktionsprodukte beobachtet'). Mechanistisch betrachtet verlaufen diese Umsetzungen iiber das ringgeoffnete Produkt 2, das elektrophil mit dem Olefin reagiert'). 192 2 R' X 0365-6233/83~4146 $02.50/0 Q

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Cyclische Aldehydderivate als Alkylierungsreagenzien, 1. Mitt. Acyclo‐ und Azaacycloanaloga von Nucleosiden

Griengl

Hayden

Schindler

et al. 1983

Archiv der Pharmazie

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Cyclische Aldehydderivate als Alkylierungsreagenzien, 2. Mitt. Aminoalkylderivate von 6‐Chlor‐ und 6‐Methylthiopurin und von Uracil

Griengl

Hayden

Kalchauer

et al. 1984

Archiv der Pharmazie

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Das aus 3-Methyl-l,3-oxazolidin (1) rnit Trimethyliodsilan in situ gebildete Iminiumsalz 2 gibt mit 6-Methylthiopurin das instabile Aminoalkylierungsprodukt 3a. Uracil geht mit 1 in die C-Munnich Base 5 uber, ein Azaacycloanaloges des Pseudouridins. Fur Stabilitatsvergleiche wurden die N-Mannich Basen 3b-3d und als Substrate fur biologische Studien die Ureidoderivate 4a-4e dargestellt . Cyclic Aldehyde Derivatives as Alkylating Reagents, 11: Aminoalkyl Derivatives of CChloroand Q(Methy1thio)purine and of Uracil"The iminium salt 2, formed in situ from 3-methyl-l,3-oxazolidine (1) with iodotrirnethylsilane, reacts with 6-(methylthio)purine to give the unstable aminoalkylation product 3a. From uracil and 1 the C-Mannich base 5 is obtained, an aza-acyclo analog of pseudouridine. For comparison of stabilities the N-Mannich bases 3b-3d and as substrates for biological studies the ureido derivatives 4 a 4 e have been sythesized.Ringoffnung von cyclischen Fiinfring-Acetalen, -Aminalen und -Mercaptalen fuhrt N mannigfaltig einsetzbaren Synthe~ebausteinen~". 3-Methyl-l,3-oxazolidine gehen dabei mit ProtonensBuren4) oder Trimethyli~dsilan~' in funktionalisierte Methyleniminiumsalze iiber. Als Munnich Reagenzien sollten diese bei Umsetzung mit Purinen und Pyrimidinen die entsprechenden (2-Hydroxyethy1)aminomethylverbindungen geben. Diese steilen einen neuen Strukturtyp von Azaacycloanalogen von Nucleosiden dar.

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ChemInform Abstract: SEVEN‐MEMBERED RINGS BY 1,5‐CYCLOADDITIONS. IV. REACTIONS WITH 1,3‐OXAZOLIDINES IN THE PRESENCE OF PROTIC ACIDS

Griengl¹,

Bleikolm²,

Grubbauer³

et al. 1979

Chemischer Informationsdienst

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