Kalkon merupakan turunan flavonoid yangmempunyai beragam aktivitas biologi yang menarik. Salah satu senyawa yang berpotensi sebagai agen antibakteri adalah kalkon. Sifat antibakteri senyawa kalkon tergantung pada substituen yang terikat pada kedua cincin aromatiknya, seperti gugus Cl, Br, OH dan sebagainya. Tujuan dari penelitian ini adalah untuk mensintesis senyawa analog kalkon dan mengetahui potensi senyawa analog kalkon tersebut sebagai antibakteri. Pada penelitian ini, senyawa analog kalkon telah berhasil disintesis yaitu 3ꞌ-Bromo-4-metoksi-kalkon melalui metode pengadukan dengan menggunakankatalis KOH, pelarut etanol. Hasil sintesis dilakukan pemurnian dengan rekristalisasi dan diperoleh rendemen yaitu 64 %. Identifikasi kemurnian senyawa telah dilakukan dengan uji KLT, titik leleh, dan analisis HPLC. Struktur senyawa dikarakterisasi melalui spektroskopi UV-Vis, FTIR dan 1H NMR, menunjukkan bahwa senyawa analog kalkon memiliki struktur sesuai dengan yang diharapkan. Pengujian aktivitas antibakteri senyawa analog kalkon dilakukan terhadap bakteri Staphylococcus aureus dan Escherichia coli dengan konsentrasi larutan uji 1%, 5%, 10% dan 20%. Hasil pengujian menunjukkan bahwa senyawa 3ꞌ-Bromo-4-metoksikalkon aktivitas antibakterinya termasuk kategori lemah