Solvent Free Synthesis of Chalcone as Antibacterial Substance

Abstract

ABSTRAKTelah dilakukan sintesis senyawa 3-metoksi-4-hidroksicalkon melalui kondensasi Claisen-Schmidt dengan teknik grinding (bebas pelarut). Bahan dasar yang digunakan yaitu vanilin, asetofenon dan katalis NaOH 60 %. Karakterisasi produk dilakukan dengan spektrofotometer FTIR dan spektrometer 1 H-NMR. Produk reaksi yang diperoleh berupa padatan berwarna orange dengan titik leleh 58-59 ˚C. Identifikasi produk dengan spektrofotometer IR menunjukkan adanya serapan gugus C=C pada daerah 1496,76 cm -1 yang menegaskan bahwa reaksi hidrasi calkon telah terjadi. Hasil uji dengan spektrometer 1 H-NMR juga menunjukkan adanya proton dari gugus CH=CH yang muncul pada pergeseran kimia (δ) 7,99 ppm. Hasil uji aktivitas sebagai antibakteri menunjukkan bahwa senyawa 3-metoksi-4-hidroksicalkon berpotensi sebagai antibakteri terhadap bakteri E. coli dan B. subtillis.Kata kunci: antibakteri, teknik grinding, vanillin, 3-metoksi-4-hidroksicalkon. ABSTRACTThe aims of this study was to synthesize a compound of 3-methoxy-4-hydroxychalcone through Claisen-Schmidt condensation with grinding technique (solventfree). Vanillin, acetophenone and 60 % NaOH catalyst used in this synthesis. Characterization of products was done with a spectrophotometer FTIR and 1 H-NMR spectrometer. The product was obtained as a orange solid which has a melting point at 58-59 ˚C. Identification of the product by IR spectrophotometer showed the absorption of C=C in the wavenumber of 1496.76 cm -1 which confirmed that the hydration reaction of chalcone had occurred. Analysis using 1 H-NMR spectrometer also showed the proton of the CH=CH appearing on chemical shift (δ) 7.99 ppm. The antibacterial activity test showed that the compounds of 3-methoxy-4-hydroxychalcone has a potential as an antibacterial against bacteria E. coli and B. subtilis.