Stabile ortho‐Semichinonsalze

Abstract

Darstellung, Eigenschaften und Reaktionen neuer substituierter o-Semichinon-Salze 1 A werden beschrieben. Die paramagnetische Suszeptibilitat der Verbindungen wird gemessen. Die ESR-Spektren zeigen eine Delokalisierung des freien Elektrons iiber den ganzen Ring an. Die Reaktionen der Semichinone lassen auf eine vorgelagerte Disproportionierung in 0-Chinon und Brenzcatechin-dimetallsalz schlieBen.Chinone gehen durch Aufnahme eines Elektrons in Anionradikale (Semichinone)3) uber, die sich als ,,polare Sauerstoffradikale" durch geeignete Substituenten stabilisieren und gegebenenfalls auch isolieren lassen sollten. Im Hinblick darauf haben wir zahlreiche ortho-Semichinone untersucht, da bei diesen als zusatzliche Stabilisierungsmoglichkeit eine Chelatbildung mit dem Metall-Gegenion moglich ist. Darstellung der o-Semichinone4)(1) -(3) in Betracht ;

EPR study of mono-o-iminobenzosemiquinonato nickel(II) complexes with Ni–C σ-bond

“…The hyperfine coupling (HFC) constant a( 1 H) = 3.3 G in triplet. This value is typical for SQ-ligands [11][12][13][14]. Doublet exhibits the hyperfine splitting due to 31 P nucleus (I = 1/2, 100%) of the phosphine ligand in complex ( Table 1).…”

Electrochemical and spectroscopic properties of a series of tert-butyl-substituted para-extended quinones

“…The conjugated system is, however, much more extended in 5 than in TCE, which gives rise to very stable quinhydrones with the corresponding partially reduced forms (for more details see ref. 19).…”

Zum sterischen Verlauf asymmetrischer Induktionen. I. Beziehungen der Konstitution und Konfiguration zwischen rac. α‐Alkylamino‐propiophenonen und ihren Reduktionsprodukten

“…Die bisher durchgefuhrten Reduktionen der AP-Derivate 3 e, 3f, 3g und 3 h l ) (Tab. 1) [21] fiihrten zu praparativ rein isolierbaren or-Aminoalkoholen der erythro-Konfiguration (Tab. 2, Nr.4e, 4 f , 4g und 4hl)).…”