Subclinical, non-erythematous irritation with an open assay model (washing): sodium lauryl sulfate (SLS) versus sodium laureth sulfate (SLES)

Charbonnier, Véranne; Morrison, Boyce M; Paye, Marc; Maibach, Howard I.

doi:10.1016/s0278-6915(00)00132-0

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“…5). This is in accordance with the literature data, where changes in the amide ratio as well as an increase in skin dryness have been reported after the application of both SDS and SLES [1,2,14]. …”

Section: Resultssupporting

confidence: 93%

“…It is hypothesized that a substance should not exceed a molecular weight of 500 g mol -1 for appropriate skin penetration, which supports the finding of a significantly higher incorporation of SDS (molecular weight of ∼288 g mol -1 ) compared to SL (molecular weight of ∼524 g mol -1 ) [18]. Interestingly, although the molecular weight of SLES is higher and this surfactant is known to be less irritant than SDS [14], it penetrated into the SC in almost the same amounts (or even slightly higher amounts) as SDS. However, no significant difference was found between SDS and SLES (p > 0.05).…”

Section: Resultsmentioning

confidence: 73%

“…However, the approach of comparing the skin irritation of different surfactants at the same active concentration by weight is a common approach [14,15,16,17]. Due to the fact that we correlated the measured absorbances from the difference spectra to the corresponding absorbances of the aqueous surfactant solutions, the results reflect the relative amount of applied surfactant incorporated in the SC.…”

Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

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Monitoring the Distribution of Surfactants in the Stratum Corneum by Combined ATR-FTIR and Tape-Stripping Experiments

Hoppel¹,

Holper²,

Baurecht

et al. 2015

Skin Pharmacol Physiol

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Combined ATR-FTIR (attenuated total reflection-Fourier transform infrared) spectroscopy and tape-stripping experiments in vitro on porcine ear skin were used to investigate the spatial distribution of different surfactants in the stratum corneum (SC). To reveal a possible connection between the size of the formed micelles and skin penetration, dynamic light-scattering measurements of the aqueous surfactant solutions were also taken. Compared to an alkyl polyglycoside and sucrose laurate, a deeper skin penetration of the anionic surfactants sodium dodecyl sulfate (SDS) und sodium lauryl ether sulfate (SLES) could be related to a smaller size of the formed micelles. Beside the differences in spatial distribution, a link between the physical presence of anionic surfactants in the SC and a decrease of skin hydration was found. Furthermore, the incorporation of SDS and SLES into the SC, even after a brief, consumer-orientated washing procedure with commercially available hair shampoos, was confirmed.

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Section: Resultssupporting

confidence: 93%

Section: Resultsmentioning

confidence: 73%

Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

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Monitoring the Distribution of Surfactants in the Stratum Corneum by Combined ATR-FTIR and Tape-Stripping Experiments

Hoppel¹,

Holper²,

Baurecht

et al. 2015

Skin Pharmacol Physiol

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“…Dado que sua propriedade mais favorável é a excelente compatibilidade com a pele em condições típicas de uso, isso leva a uma extensiva utilização como um único surfactante e/ou co-surfactante em formulações para produtos de consumo, 3 sendo bons substitutos do lauril sulfato de sódio e o dodecil sulfato de sódio, os quais são utilizados em cosméticos mesmo sendo irritantes para a pele. 12,13 Os grupos cabeças dos APGs consistem geralmente de 1-5 anéis de glicose, enquanto que as caudas são cadeias alquílicas contendo de 6-18 átomos de carbono. APGs com cadeias mais curtas ou mais longas que estas apresentam baixa atividade de superfície, o que inibe sua ampla aplicação.…”

Section: Introductionunclassified

Novos surfactantes alquil poliglicosídicos à base de amilose extraída da batata inglesa (Solanum tuberosum l.)

et al. 2017

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NEW ALKYL POLYGLYCOSIDES SURFACTANTS BASED ON AMYLOSE EXTRACTED FROM ENGLISH POTATO (SOLANUM TUBEROSUM L.).Alkyl polyglycosides (APGs) are new biodegradable surfactants, non-toxic, synthesized from abundant renewable sources, potentially more appropriate than anionic surfactants. A range of glycosides denoted APG-Cy was synthesized by the Köenig-Knorr reaction using C 10 , C 16 and C 18 alcohols and derived from the degradation of amylose from English potato. The molecular structures of the glycosides were characterized by Nuclear Magnetic Resonance ( 1 H and 13 C NMR) together with Infrared Spectroscopy (FTIR) and Gel Permeation Chromatography (GPC). The study by NMR allowed the junctions between hydrophilic head groups and hydrophobic tail-groups to be characterized in detail. Conformation of the glycosidic units is 4 C 1 type with a b anomeric configuration. The formation of glycosides with five glucose rings linked to the alkyl chain was confirmed by 1 H NMR and GPC. Liquid crystals identified by the presence of double melting points were observed by Differential Scanning Calorimetry (DSC) showing thermotropic properties. The surface tension (g) and critical micelle concentration (cmc) were determined by du Noüy method, noting that increasing the length of alkyl chain led to the expected reduction in the cmc. The energies of adsorption and micellization processes calculated from isotherms g versus ln c (g.dm -3 ) indicate cooperativeness of hydrophilic and hydrophobic groups.Keywords: synthesis; characterization; alkyl polyglycosides surfactants; amylose; fatty alcohols. INTRODUÇÃOO consumo de agentes tensoativos não iônicos cresceu no mercado nos últimos 50 anos, devido sua baixa toxicidade e sua vasta utilização em produtos de limpeza, cosméticos, farmacêuticos e alimentícios, atingindo a marca de 30% de toda a produção de surfactantes em nível mundial, porém, concomitantemente, cresceu a preocupação relacionada com possíveis impactos ambientais. 1 Surfactantes podem ser derivados de carboidratos e álcoois graxos. 2 Alquil poliglicosídeos (APGs) são surfactantes não iônicos de interesse especial por serem produzidos a partir de recursos renováveis, 3 tais como a amilose do amido da batata inglesa, tornando-se substitutos de outros surfactantes que são potencialmente prejudiciais à saúde e ao meio ambiente. 4 A batata (Solanum tuberosum L.), também conhecida como batatinha ou batata-inglesa, é nativa da América do Sul, da Cordilheira dos Andes. Ocupa o 4º lugar entre os alimentos mais consumidos do mundo, sendo superada apenas pelo trigo, arroz e milho. No Brasil, é considerada a principal hortaliça, tanto em área cultivada como em preferência alimentar. 5-6 O amido é o principal polissacarídeo do milho, arroz, trigo e batata inglesa, que, por sua vez, são as principais fontes de amido. Estes se apresentam na forma de grânulos e diferem significativamente nas propriedades de composição, morfologia, propriedades térmicas, reológicas e retrogradação. 7 O amido da batata inglesa exibe maior poder de inchamento...

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“…4 Os surfactantes aniônicos como o lauril sulfato de sódio e o dodecil sulfato de sódio são extensivamente utilizados em cosméticos, embora sejam irritantes para a pele. 5,6 Dessa forma, há a necessidade de novos surfactantes substitutos que não sejam tão agressivos e os alquil poliglicosídeos, surfactantes não-iônicos, apresentam-se como bons candidatos.7 A síntese inicial de alquil poliglicosídeos era e ainda é realizada por dois tipos de matéria prima: carboidratos e álcoois graxos derivados do petróleo. 8 No entanto, novos materiais têm substituído os alcoóis graxos derivados do petróleo por óleos vegetais.…”

unclassified

Synthesis and Characterization of Alkylphenyl Polyglycosidic Surfactants From Amylose and Alkyl Phenols Extracted From Natural CNSL

et al. 2016

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Keywords: synthesis; characterization; alkylphenyl polyglycosidic surfactants; amylose; natural CNSL. INTRODUÇÃOSurfactantes derivados de carboidratos e óleos vegetais são de interesse especial por causa de sua produção a partir de recursos renováveis e suas propriedades ecológicas favoráveis (eles são, por exemplo, biodegradáveis). Estas propriedades os tornam interessante como substitutos de outros agentes tensoativos que são potencialmente prejudiciais à saúde e ao ambiente.1 Membros importantes desta família são alquil poliglicosídeos (APGs), os quais têm sido relatados por aproximadamente 120 anos.2 Alquil poliglicosídeos são considerados surfactantes verdes e bons substitutos dos biosurfactantes que são eficazes para acelerar e melhorar a qualidade da compostagem, mas que são caros e tem uso proibido em adubos microbianos.3 Alquil poliglicosídeos também têm atraído interesse na suplementação dietética de animais. 4 Os surfactantes aniônicos como o lauril sulfato de sódio e o dodecil sulfato de sódio são extensivamente utilizados em cosméticos, embora sejam irritantes para a pele. 5,6 Dessa forma, há a necessidade de novos surfactantes substitutos que não sejam tão agressivos e os alquil poliglicosídeos, surfactantes não-iônicos, apresentam-se como bons candidatos.7 A síntese inicial de alquil poliglicosídeos era e ainda é realizada por dois tipos de matéria prima: carboidratos e álcoois graxos derivados do petróleo. 8 No entanto, novos materiais têm substituído os alcoóis graxos derivados do petróleo por óleos vegetais. 9Neste trabalho optou-se pela utilização de materiais única e exclusivamente de origem vegetal. Os carboidratos utilizados foram extraídos do amido da batata inglesa e o óleo utilizado foi o líquido da casca da castanha do caju (LCC). A amilose foi escolhida como carboidrato para a síntese dos surfactantes, pois ela é um homopolissacarídeo linear do amido. Ela é vantajosa com relação aos heteropolissacarídeos, pois apresenta apenas como único monômero a glicose. O LCC foi escolhido por ser rico em meta alquil fenóis que podem ser utilizados como porção hidrofóbica dos surfactantes. O LCC e seus constituintes são empregados há sete décadas em pesquisas relacionadas à transformação destes materiais em molé-culas de alto valor agregado. [10][11][12][13][14][15][16][17] Esses produtos apresentam várias propriedades importantes do ponto de vista industrial, ambiental, farmacológico ou biológico, tais como: molhabilidade, atoxicidade, baixo valor de cmc, propriedades emulsificantes, boas propriedades dermatológicas, biocompatibilidade, biodegradabilidade, boas propriedades carreadoras e solubilizadoras de drogas 18 e são sintetizados por uma rota sintética verde. 19Os meta alquil fenóis do LCC utilizados neste trabalho foram: o ácido anacárdico, o cardanol e o cardol. Na literatura já existem trabalhos com surfactantes alquil poliglicosídicos derivados do cardanol, 20 no entanto, nenhum trabalho com o ácido anacárdico ou o cardol.

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Subclinical, non-erythematous irritation with an open assay model (washing): sodium lauryl sulfate (SLS) versus sodium laureth sulfate (SLES)

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Monitoring the Distribution of Surfactants in the Stratum Corneum by Combined ATR-FTIR and Tape-Stripping Experiments

Monitoring the Distribution of Surfactants in the Stratum Corneum by Combined ATR-FTIR and Tape-Stripping Experiments

Novos surfactantes alquil poliglicosídicos à base de amilose extraída da batata inglesa (Solanum tuberosum l.)

Synthesis and Characterization of Alkylphenyl Polyglycosidic Surfactants From Amylose and Alkyl Phenols Extracted From Natural CNSL

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