Substituted Arziridines; Preparation and Properties.

Stephens, William D.; Moffett, L. R.; Vaughan, H. W.; Hill, W. E.; Brown, Sean P.

doi:10.1021/je60019a053

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“…Aziridines used in this study were synthesized by methods reported previously (5) or supplied by the Interchemical Corp. All melting points and boiling points are uncorrected. Reaction rates were obtained by dissolving redistilled butyric acid and freshly prepared aziridine in previously dried and distilled solvent, placing samples of the solution in a constant temperature bath, and periodically withdrawing and titrating the unreacted butyric acid.…”

Section: Methodsmentioning

confidence: 99%

Substituted aziridines. Relative rates of reaction and direction of ring opening

Stephens¹,

Moffett²,

Vaughan³

et al. 1969

J. Chem. Eng. Data

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Dielectric constants, D, for anisóle and bromobenzene were obtained from the equation for total polarization (10), P, where d is density, M is molecular weight, A is a constant, P' is the distortion polarization, and T is the absolute temperature. Using the molar refraction to estimate (10) P' and literature values for D and d at a known T, values for A were calculated. Then values for D at 144.4°C. were obtained by use of the density values at 144.4°C. The D value for n-decane was obtained from the relation n2 = D for strictly nonpolar compounds.

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Section: Methodsmentioning

confidence: 99%

Substituted aziridines. Relative rates of reaction and direction of ring opening

Stephens¹,

Moffett²,

Vaughan³

et al. 1969

J. Chem. Eng. Data

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Imines, Cyclic

Scherr¹,

Steuerle²,

Fikentscher³

2000

Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology

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Synthese von 2‐(2‐Aminoethyl)thiophen über aktivierte Arylsulfonylaziridine

1990

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Synthesis of 2-(2-Aminoethyl)thiophene via Activated ArylsulfonylaziridinesActivated arylsulfonylaziridines react with 2-lithiothiophene under ring cleavage to afford sulfonamides 2, reductive cleavage of which with sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminium hydride yields 2-(2-aminoethyl)thiophene (3). Bei einem orientierenden Versuch mit 1 -Aziridincarbonsiiureethylester konnte als Nebenprodukt lediglich 2,2'-Dithienylketon isoliert werden. Um den nucleophilen Angriff des Carbanions auf das Carbonylkohlenstoffatom zu verhindern, wurde N-Pivaloylaziridin synthetisiert. Der Angriff erfolgte jedoch ausschlieBlich am Carbonylkohlenstoffatom. Es wurde tert-Butyl(2-thienyl)keton (1) isoliert, eine Verbindung, die auch durch SnCI4-katalysierte Acylierung von Thiophen entsteht und bei der Synthese von Benzo[b]-thiophen als Vorstufe dient9). 2-(2-AminoethylLaBt man 2-Lithiothiophen rnit N-Tosylaziridin oder N-Phenylsulfonylaziridin bei -20 "C reagieren, so erfolgt der nucleophile Angriff an einem Aziridin-Kohlenstoffatom und fuhrt unter Ringoffnung zu den gewunschten Sulfonamiden 2a, b. Diese Sulfonamide konnen als Zwischenprodukte fur die Synthese von pharmakologisch interessanten Derivaten verwendet werden la).Die saure Hydrolyse der Arylsulfonsaurereste durch HCI (loproz.), H2S04 (konz.) sowie die alkalische Hydrolyse mittels Natronlauge gelang nicht. Entweder fand eine vollstandige Zersetzung wie im Falle von H2S04 (konz.) und NaOH statt, oder das Sulfonamid wurde quantitativ zuruckgewonnen (HCI, 10proz.). Experimenteller TeilNMR-Spektrometer WP 100 und AC 250 der Firma Bruker. -IR-Spektrometer 781 der Firma Perkin-Elmer.Allgemeine Arbeitsvorschr$t fur 1 und 2a,b Zu einer Losung von n-Butyllithium (15proz. in Hexan) in 100 ml Ether tropft man unter Inertgasatmosphare bei -10°C Thiophen. Nach Erwarmen auf Raumtemp. wird 1 h geriihrt und die aquimolare Menge Aziridinderivat (N-Pivaloylaziridin "I; N-Benzolsulfonylaziridin "I und NTosylaziridin'2) bei -20°C zugetropft. Man 1aBt auf Raumtemp. erwarmen und ruhrt weitere 3 h. AnschlieDend wird die Reaktionslosung auf Eis gegossen, rnit Ammoniumchlorid neutralisiert und

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Substituted Arziridines; Preparation and Properties.

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Substituted aziridines. Relative rates of reaction and direction of ring opening

Substituted aziridines. Relative rates of reaction and direction of ring opening

Imines, Cyclic

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