Synthese siebengliedriger heterocyclen durch 1,5-dipolare cycloadditionen. Perhydro-1,4-oxazepine

Ringoffnung von 1,3-Dioxolan und von 3-Alkyl-l,3-oxazolidinen mit Acetylchlorid oder Trimethyliodsilan fuhrt zu den a-Halogenethem &2e. Diese stellen Alkylierungsreagenzien dar. Ihre Umsetzung mit Adenin, 6-Chlorpurin oder silyliertem Cytosin bnv. silylierten Uracilderivaten gibt die 2-Hydroxyethoxymethyl-bzw. 2-Acetarnidoethoxymethylverbindungen 4, 5 und 7. Cyclic Aldehyde Derivatives M Alkylatbg Reagents, I: Arydo nnd Azaaqdo Aaplogs of NucleosidesRing opening of 1,3-dioxolane and of 3-alkyl-l,3-oxazolidines with acetyl chloride or trirnethyliodosilane leads to the a-halogeno ethers 2a-2e. These are alkylating reagents. Their reactions with adenine, 6-chloropurine, silylated cytosine or silylated uracil derivatives gives the 2-(hydroxy)ethoxymethyl-or 2-(acetamido)ethoxymethyl compounds 4, 5 and 7.Cyclische Aldehydderivate wie 1 ,3-Dioxolane1' oder 3-Alkyl-1 ,3-oxazolidine2) geben unter Saurekatalyse mit reaktiven Olefinen wie Enolethern'*2) oder Enaminen3) in einer polaren Cycloaddition Perhydro-l,4-dioxepine und -1,4-diazepine. In einigen Ftillen wurde daneben auch die Bildung acyclischer Reaktionsprodukte beobachtet'). Mechanistisch betrachtet verlaufen diese Umsetzungen iiber das ringgeoffnete Produkt 2, das elektrophil mit dem Olefin reagiert'). 192 2 R' X 0365-6233/83~4146 $02.50/0 Q

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Cyclische Aldehydderivate als Alkylierungsreagenzien, 1. Mitt. Acyclo‐ und Azaacycloanaloga von Nucleosiden

Griengl

Hayden

Schindler

et al. 1983

Archiv der Pharmazie

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ChemInform Abstract: SYNTHESE SIEBENGLIEDRIGER HETEROCYCLEN DURCH 1,5‐DIPOLARE CYCLOADDITIONEN, PERHYDRO‐1,4‐OXAZEPINE

Griengl¹,

Bleikolm²

1975

Chemischer Informationsdienst

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Synthesis, structure, and properties of 1,3-oxazacycloalkanes (review)

Rakhmankulov

Зорин

Latypova

et al. 1982

Chem Heterocycl Compd

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