Synthese von 3‐Oxo‐piperidin‐Derivaten

Abstract

Es wird der Nachweis erbracht, daD bei der Dieckmann-Kondensation des Esters IVc vorwiegend der Ketoester I entsteht. Hydrierung und Hydrolyse filhrt zu 3-Hydroxy-piperidin-carbonsBure-(2). Ozonspaltung und Hydrolyse ergibt Oxalsaure. Eine entsprechende Kondensation, ausgehend vom Ester IXc, ergibt den ungesattigtsn Piperidoncster X. sache ein Ketoester entstand; die Autoren haben ihm die Formel Va zugeschrieben. Die Konstitution wurde allerdings nicht bewiesen, sondern aus Analogiegrilnden abgeleitet, da sich frtiher gezeigt hatte, daB eins CHpGruppe zwischen einer Alkylaminogruppe und einer Carboxylgruppe nicht nach Art einer Esterkondensation zur Reaktion zu bringen war. Eine